class xii chemistry chapter Alcohol, phenol and ether

Class xii 
Subject :- Chemistry 
CHAPTER :- ALCOHOL, PHENOL AND ETHER 

INTEXT QUESTIONS 


Question 7.1
Classify the following compounds into primary, secondary and tertiary alcohols —
(i) (CH₃)₃C–CH₂OH
(ii) H₂C = CH–CH₂OH
(iii) CH₃–CH₂–CH₂–OH
(iv) C₆H₅–CH(OH)–CH₃
(v) C₆H₅–CH₂–CH(OH)–CH₃
(vi) C₆H₅–CH = CH–C(OH)(CH₃)₂
Answer —
Primary (1°) alcohols
(i), (ii), (iii)
Secondary (2°) alcohols
(iv), (v)
Tertiary (3°) alcohol
(vi)

प्रश्न 
निम्नलिखित यौगिकों को प्राथमिक, द्वितीयक एवं तृतीयक ऐल्कोहॉल में वर्गीकृत कीजिए —
(i) (CH₃)₃C–CH₂OH
(ii) H₂C = CH–CH₂OH
(iii) CH₃–CH₂–CH₂–OH
(iv) C₆H₅–CH(OH)–CH₃
(v) C₆H₅–CH₂–CH(OH)–CH₃
(vi) C₆H₅–CH = CH–C(OH)(CH₃)₂
उत्तर —
प्राथमिक (1°) ऐल्कोहॉल
(i), (ii), (iii)
द्वितीयक (2°) ऐल्कोहॉल
(iv), (v)
तृतीयक (3°) ऐल्कोहॉल
(vi)


Question 7.2
Identify the allylic alcohol from the above examples —
Answer —
An allylic alcohol is one in which the –OH group is attached to a carbon atom adjacent to a carbon–carbon double bond.
Among the given compounds, the allylic alcohol is —
(ii) H₂C = CH–CH₂OH
Here the –OH group is attached to the carbon next to the double bond, so it is an allylic alcohol.

प्रश्न 
उपर्युक्त उदाहरणों में से ऐलिलिक ऐल्कोहॉल को पहचानिए —
उत्तर —
ऐलिलिक ऐल्कोहॉल वे होते हैं जिनमें –OH समूह डबल बॉन्ड के पास (allylic position) वाले कार्बन पर जुड़ा हो।
दिए गए यौगिकों में ऐलिलिक ऐल्कोहॉल है —
(ii) H₂C = CH–CH₂OH
यहाँ –OH समूह डबल बॉन्ड के समीप वाले कार्बन पर जुड़ा है, इसलिए यह ऐलिलिक ऐल्कोहॉल है।


Question 7.3
Write the IUPAC names of the following compounds —
(i) CH₃–CH₂–CH(CH₂Cl)–CH(CH₂OH)–CH(CH₃)–CH₃
(ii) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(OH)–CH(CH₂OH)–CH₃
(iii) Cyclohexane ring with –OH at C-1 and Br at C-3
iv) H₂C = CH–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
(v) CH₃–C(CH₃)=C(Br)–CH₂OH

Answer 
(i) CH₃–CH₂–CH(CH₂Cl)–CH(CH₂OH)–CH(CH₃)–CH₃
Longest chain containing –OH = 6 carbons
Numbering from –OH side
IUPAC Name:
2-(Chloromethyl)-4-methylhexan-1-ol

(ii) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(OH)–CH(CH₂OH)–CH₃
Choose the longest chain containing maximum –OH groups
Numbering to give lowest locants to –OH
IUPAC Name:
5-Methylhexane-1,3-diol

(iii) Cyclohexane ring with –OH at C-1 and Br at C-3
In cyclic alcohols, carbon with –OH gets number 1.
IUPAC Name:
3-Bromocyclohexan-1-ol

(iv) H₂C = CH–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
Numbering to give lowest number to –OH group.
IUPAC Name:
Hex-1-en-3-ol

(v) CH₃–C(CH₃)=C(Br)–CH₂OH
Numbering from –OH side.
IUPAC Name:
2-Bromo-3-methylbut-2-en-1-ol

प्रश्न 
निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम लिखिए —
(i) CH₃–CH₂–CH(CH₂Cl)–CH(CH₂OH)–CH(CH₃)–CH₃
(ii) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(OH)–CH(CH₂OH)–CH₃
(iii) साइक्लोहेक्सेन वलय जिसमें C-1 पर –OH तथा C-3 पर Br जुड़ा हो।
iv) H₂C = CH–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
(v) CH₃–C(CH₃)=C(Br)–CH₂OH

उत्तर :-
(i) CH₃–CH₂–CH(CH₂Cl)–CH(CH₂OH)–
2-(क्लोरोमेथिल)-4-मेथाइलहेक्सान-1-ऑल

(ii) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(OH)–CH(CH₂OH)–CH₃
5-मेथाइलहेक्सेन-1,3-डाइऑल

(iii) साइक्लोहेक्सेन वलय जिसमें C-1 पर –OH तथा C-3 पर Br जुड़ा हो।
3-ब्रोमो साइक्लोहेक्सान-1-ऑल

(iv) H₂C = CH–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
हेक्स-1-ईन-3-ऑल

(v) CH₃–C(CH₃)=C(Br)–CH₂OH
2-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूट-2-ईन-1-ऑल

Question 7.4
Show how the following alcohols can be prepared by the reaction of Grignard reagent on methanal followed by hydrolysis —
(i) CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH
(ii) C₆H₁₁–CH₂OH
Answer —
Methanal + RMgX → R–CH₂OH (after hydrolysis)
(i) For CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH
Required Grignard reagent: Isopropyl magnesium bromide
(CH₃)₂CH–MgBr
Reaction:
HCHO + (CH₃)₂CH–MgBr → (CH₃)₂CH–CH₂OMgBr
Hydrolysis (H₃O⁺) → CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH
(ii) For C₆H₁₁–CH₂OH (Cyclohexyl methanol)
Required Grignard reagent: Cyclohexyl magnesium bromide
C₆H₁₁–MgBr
Reaction:
HCHO + C₆H₁₁–MgBr → C₆H₁₁–CH₂OMgBr
Hydrolysis (H₃O⁺) → C₆H₁₁–CH₂OH

प्रश्न 
दर्शाइए कि मेथेनैल पर उपयुक्त ग्रिन्यार अभिकर्मक से अभिक्रिया द्वारा  निम्नलिखित ऐल्कोहॉल कैसे विरचित किए जाते हैं ?
(i) CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH
(ii) C₆H₁₁–CH₂OH
उत्तर —
मेथेनैल + RMgX → R–CH₂OH (अपघटन के बाद)
(i) आवश्यक ग्रिन्यार अभिकर्मक:
आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
(CH₃)₂CH–MgBr
HCHO + (CH₃)₂CH–MgBr → (CH₃)₂CH–CH₂OMgBr
H₃O⁺ से अपघटन → CH₃–CH(CH₃)–CH₂OH
(ii) आवश्यक ग्रिन्यार अभिकर्मक:
साइक्लोहेक्साइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
C₆H₁₁–MgBr
HCHO + C₆H₁₁–MgBr → C₆H₁₁–CH₂OMgBr
H₃O⁺ से अपघटन → C₆H₁₁–CH₂OH

Question 7.5
Write the structures of products of the following reactions —
(i) CH₃–CH=CH₂ + H₂O / H⁺
(ii) Given ketone (cyclohexanone derivative) + NaBH₄
iii) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO + NaBH₄

Answer :-
(i) CH₃–CH=CH₂ + H₂O / H⁺
Product: CH₃–CH(OH)–CH₃
(Propan-2-ol)

(ii) Given ketone (cyclohexanone derivative) + NaBH₄
NaBH₄ reduces ketone to secondary alcohol.
Product: Corresponding cyclohexanol derivative
(C=O group converted into –CHOH)

(iii) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO + NaBH₄
NaBH₄ reduces aldehyde to primary alcohol.
Product: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂OH
(3-Methylbutan-1-ol)

प्रश्न 
निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों की संरचना लिखिए —
i) CH₃–CH=CH₂ + H₂O / H⁺
(ii) दिए गए कीटोन पर NaBH₄ की अभिक्रिया
NaBH₄ कीटोन को द्वितीयक ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है। 
(iii) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO + NaBH₄
उत्तर :-
(i) CH₃–CH=CH₂ + H₂O / H⁺
उत्पाद: CH₃–CH(OH)–CH₃
(प्रोपेन-2-ऑल)

(ii) दिए गए कीटोन पर NaBH₄ की अभिक्रिया
NaBH₄ कीटोन को द्वितीयक ऐल्कोहॉल में अपचयित करता है।
अतः C=O समूह → –CHOH में बदल जाएगा।

(iii) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO + NaBH₄
उत्पाद: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂OH
(3-मेथाइलब्यूटान-1-ऑल)


QUESTION 7.6
Give structures of the products you would expect when each of the following alcohol reacts with:
(a) HCl – ZnCl2
(b) HBr
(c) SOCl2
(i) Butan-1-ol
(ii) 2-Methylbutan-2-ol
ANSWER 
(i) Butan-1-ol (Primary alcohol)
Structure: CH3–CH2–CH2–CH2OH
(a) With HCl/ZnCl2 (Lucas reagent)
Product: 1-Chlorobutane
CH3–CH2–CH2–CH2Cl
(b) With HBr
Product: 1-Bromobutane
CH3–CH2–CH2–CH2Br
(c) With SOCl2
Product: 1-Chlorobutane
CH3–CH2–CH2–CH2Cl
(ii) 2-Methylbutan-2-ol (Tertiary alcohol)
Structure:
CH3
|
CH3–C–CH2–CH3
|
OH
(a) With HCl/ZnCl2
Product: 2-Chloro-2-methylbutane
(b) With HBr
Product: 2-Bromo-2-methylbutane
(c) With SOCl2
Product: 2-Chloro-2-methylbutane


प्रश्न 
यदि निम्नलिखित ऐल्कोहोल क्रमश: (क) HCl–ZnCl₂, (ख) HBr तथा (ग) SOCl₂ से अभिक्रिया करें तो आप अपेक्षित  उत्पादों की संरचना लिखिए:
(i) ब्यूटेन-1-ऑल
(ii) 2-मेथिलब्यूटेन-2-ऑल
उत्तर 
(i) ब्यूटेन-1-ऑल (प्राथमिक अल्कोहल)
संरचना: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
(क) HCl–ZnCl₂ के साथ
उत्पाद: 1-क्लोरोब्यूटेन
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl
(ख) HBr के साथ
उत्पाद: 1-ब्रोमोब्यूटेन
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Br
(ग) SOCl₂ के साथ
उत्पाद: 1-क्लोरोब्यूटेन
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl
(ii) 2-मेथिलब्यूटेन-2-ऑल (तृतीयक अल्कोहल)
संरचना:
CH₃  
    |
CH₃–C–CH₂–CH₃
|
OH
(क) HCl–ZnCl₂ के साथ
उत्पाद: 2-क्लोरो-2-मेथिलब्यूटेन
(ख) HBr के साथ
उत्पाद: 2-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन
(ग) SOCl₂ के साथ
उत्पाद: 2-क्लोरो-2-मेथिलब्यूटेन


QUESTION 7.7
Predict the major product of acid catalysed dehydration of
(i) 1-methylcyclohexanol
(ii) butan-1-ol
ANSWER 
(i) 1-Methylcyclohexanol
Dehydration follows Saytzeff rule (more substituted alkene major).
Major Product: 1-Methylcyclohexene
(ii) Butan-1-ol
Primary alcohol forms mixture of alkenes.
Major Product: But-2-ene
Minor Product: But-1-ene

प्रश्न
(i) 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सानॉल और (ii) ब्यूटेन-1-ऑल
के अम्ल उत्प्रेरित निर्जलन के मुख्य उत्पादों की प्रागुक्ति कीजिए ।
उत्तर
(i) 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सानॉल
यह तृतीयक अल्कोहल है, अतः अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन (सायटज़ेफ नियम) बनेगा।
मुख्य उत्पाद: 1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन
(ii) ब्यूटेन-1-ऑल
यह प्राथमिक अल्कोहल है। निर्जलीकरण पर एल्कीन का मिश्रण बनता है।
मुख्य उत्पाद: ब्यूट-2- ईन
गौण उत्पाद: ब्यूट-1- ईन


QUESTION 7.8
Ortho and para nitrophenols are more acidic than phenol. Draw the resonance structures of the corresponding phenoxide ions.
ANSWER
In o-nitrophenoxide and p-nitrophenoxide ions, negative charge is delocalized:
On oxygen atom
On ortho position
On para position
Further delocalization into –NO2 group
The –NO2 group (electron withdrawing group) stabilizes the phenoxide ion by resonance.
Because of this extra resonance stabilization, o- and p-nitrophenol are more acidic than phenol.

प्रश्न 
ऑर्थो तथा पैरा नाइट्रोफिनॉल, फिनॉल से अधिक अम्लीय होते हैं। उनके संगत फिनॉक्साइड आयनों की अनुनादी संरचनाएँ बनाइए।
उत्तर 
जब ऑर्थो-नाइट्रोफिनॉल तथा पैरा-नाइट्रोफिनॉल से प्रोटॉन निकलता है, तो फिनॉक्साइड आयन बनता है। इस आयन में ऋण आवेश केवल ऑक्सीजन पर नहीं रहता, बल्कि अनुनाद के कारण बेंजीन वलय के ऑर्थो तथा पैरा स्थानों पर फैल जाता है।
नाइट्रो समूह (–NO₂) एक प्रबल इलेक्ट्रॉन आकर्षी समूह है। यह अनुनाद द्वारा ऋण आवेश को अपने ऊपर खींचकर आयन को अधिक स्थिर बनाता है।
इस अतिरिक्त अनुनाद स्थिरीकरण के कारण ऑर्थो और पैरा नाइट्रोफिनॉल, साधारण फिनॉल से अधिक अम्लीय होते हैं।


QUESTION 7.9
Write the equations involved in:
(i) Reimer–Tiemann reaction
(ii) Kolbe’s reaction
ANSWER 
(i) Reimer–Tiemann Reaction
Phenol + CHCl3 + 3NaOH → o-Hydroxybenzaldehyde + 3NaCl + 2H2O
Reaction:
C6H5OH + CHCl3 + 3NaOH → o-HO–C6H4–CHO + 3NaCl + 2H2O
(Product: Salicylaldehyde)
(ii) Kolbe’s Reaction
Sodium phenoxide reacts with CO2 under pressure:
C6H5ONa + CO2 → o-Hydroxybenzoic acid (after acidification)
Final Product: Salicylic acid


प्रश्न 
निम्नलिखित अभिक्रियाओं में सम्मिलित  समीकरण लिखिए:
(i) रीमर-टीमैन अभिक्रिया
(ii) कोल्बे अभिक्रिया
उत्तर 
(i) रीमर-टीमैन अभिक्रिया
फिनॉल की क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) तथा सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में अभिक्रिया कराने पर ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड (सैलिसिलऐल्डिहाइड) बनता है।
समीकरण:
C₆H₅OH + CHCl₃ + 3NaOH → o-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड + 3NaCl + 2H₂O
(ii) कोल्बे अभिक्रिया
सोडियम फिनॉक्साइड, कार्बन डाइऑक्साइड के साथ दाब एवं ताप पर अभिक्रिया करके सोडियम सैलिसिलेट बनाता है, जो अम्लीकरण पर सैलिसिलिक अम्ल देता है।
C₆H₅ONa + CO₂ → o-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोइक अम्ल (अम्लीकरण के बाद)



QUESTION 7.10
Write the reactions of Williamson synthesis of 2-ethoxy-3-methylpentane starting from ethanol and 3-methylpentan-2-ol.
ANSWER 
Step 1: Convert ethanol to sodium ethoxide
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½H2
Step 2: Convert 3-methylpentan-2-ol to 3-methylpentan-2-bromide
3-methylpentan-2-ol + HBr → 3-methylpentan-2-bromide
Step 3: Williamson Synthesis
C2H5ONa + 3-methylpentan-2-bromide →
2-ethoxy-3-methylpentane + NaBr


प्रश्न 
एथेनॉल एवं 3-मेथिलपेंटेन-2-ऑल से प्रारंभ कर 2-एथॉक्सी-3-मेथिलपेंटेन के विलियमसन संश्लेषण की अभिक्रिया लिखिए।
उत्तर 
चरण 1: एथेनॉल से सोडियम एथॉक्साइड बनाना
C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½H₂
चरण 2: 3-मेथिलपेंटेन-2-ऑल को 3-मेथिलपेंटेन-2-ब्रोमाइड में परिवर्तित करना
3-मेथिलपेंटेन-2-ऑल + HBr → 3-मेथिलपेंटेन-2-ब्रोमाइड
चरण 3: विलियमसन संश्लेषण
सोडियम एथॉक्साइड + 3-मेथिलपेंटेन-2-ब्रोमाइड →
2-एथॉक्सी-3-मेथिलपेंटेन + NaBr

Question 7.11
Which of the following pairs of reagents is suitable for the preparation of 1-methoxy-4-nitrobenzene? Give reason.
(i) p-Bromonitrobenzene + CH₃ONa
(ii) Sodium p-nitrophenoxide (ONa on ring) + CH₃Br
Answer
Correct pair: (ii)
Reason:
Williamson ether synthesis is suitable here. Sodium p-nitrophenoxide reacts with methyl bromide (CH₃Br) via SN2 reaction to form 1-methoxy-4-nitrobenzene.
In pair (i), aryl halides (like p-bromonitrobenzene) do not undergo nucleophilic substitution easily under normal conditions.

प्रश्न 
1-मेथॉक्सी-4-नाइट्रोबेंज़ीन के विरचन के लिए निम्नलिखित अभिकारकों में से कौन-सा  युग्म उपयुक्त है? और क्यों ?
(i) p-ब्रोमो नाइट्रोबेंज़ीन + CH₃ONa
(ii) सोडियम p-नाइट्रोफेनॉक्साइड + CH₃Br
उत्तर:
सही युग्म: (ii)
कारण:
यह अभिक्रिया विलियमसन ईथर संश्लेषण द्वारा होती है। सोडियम p-नाइट्रोफेनॉक्साइड, मिथाइल ब्रोमाइड के साथ SN2 अभिक्रिया कर 1-मेथॉक्सी-4-नाइट्रोबेंज़ीन बनाता है।
युग्म (i) में एरिल हैलाइड सामान्य परिस्थितियों में सरलता से प्रतिस्थापन नहीं करते।

Question 7.12
Predict the products of the following reactions —
i) CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₃ + HBr
(ii) C₆H₅–OC₂H₅ + HBr
iii) C₆H₅–OC₂H₅ + conc. H₂SO₄ / conc. HNO₃
(iv) (CH₃)₃C–OC₂H₅ + HI
Answer :-

(i) CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₃ + HBr
Cleavage of ether with HBr (SN2 on less hindered carbon):
Products:
CH₃Br + CH₃CH₂CH₂OH

(ii) C₆H₅–OC₂H₅ + HBr
Aryl–alkyl ether cleavage occurs at alkyl side.
Products:
C₆H₅OH + C₂H₅Br

(iii) C₆H₅–OC₂H₅ + conc. H₂SO₄ / conc. HNO₃
Nitration occurs at ortho and para positions (–OC₂H₅ is activating, o/p directing).
Products:
o-Nitro phenetole and p-Nitro phenetole
(para product is major)

(iv) (CH₃)₃C–OC₂H₅ + HI
Tertiary ether cleavage: SN1 at tertiary carbon.
Products:
(CH₃)₃C–I + C₂H₅OH

प्रश्न 
निम्नलिखित अभिक्रियाओं से प्राप्त उत्पादों का अनुमान  लगाइए —
i) CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₃ + HBr
(ii) C₆H₅–OC₂H₅ + HBr
iii) C₆H₅–OC₂H₅ + conc. H₂SO₄ / conc. HNO₃
(iv) (CH₃)₃C–OC₂H₅ + HI

उत्तर :-

(i) CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₃ + HBr
उत्पाद:
CH₃Br + CH₃CH₂CH₂OH

(ii) C₆H₅–OC₂H₅ + HBr
उत्पाद:
C₆H₅OH + C₂H₅Br

(iii) C₆H₅–OC₂H₅ + सान्द्र H₂SO₄ / सान्द्र HNO₃
उत्पाद:
ओर्थो-नाइट्रो फिनेटोल
पैरा-नाइट्रो फिनेटोल (मुख्य उत्पाद)

(iv) (CH₃)₃C–OC₂H₅ + HI
उत्पाद:
(CH₃)₃C–I + C₂H₅OH


EXERCISE QUESTIONS 


Question 7.1
Write the IUPAC names of the following compounds (Structures written in condensed form)
1) CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–C(CH₃)₂–CH₃
2) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH(OH)–CH(C₂H₅)–
CH₂–CH₃
(3) CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃
(4 ) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(5)
OH  
   |
⌬–CH₃

(6)
CH₃  
   |
⌬–OH


(7) 
CH₃  
   |
⌬–OH
|
CH₃
(8)
CH₃ CH₃
\ /
⌬–OH
(9) CH₃–O–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
(10) C₆H₅–O–CH₂–CH₃
(11) C₆H₅–O–C₇H₁₅ (n)
(12)  CH₃–CH₂–O–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

Answer :
(1)
Structure:
CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–C(CH₃)₂–CH₃
IUPAC Name: 4,4-Dimethyl-2-methylpentan-3-ol

(2)
Structure:
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH(OH)–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃
IUPAC Name: 5-Ethylheptane-2,4-diol

(3)
Structure:
CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃
IUPAC Name: Butane-2,3-diol

(4)
Structure:
HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
IUPAC Name: Propane-1,2,3-triol

(5)
Structure (o-position):
OH  
   |
⌬–CH₃
IUPAC Name: 2-Methylphenol


(6)
Structure (p-position):
CH₃  
   |
⌬–OH
IUPAC Name: 4-Methylphenol

(7)
Structure: Phenol with CH₃ at 3 and 5 positions
CH₃  
   |
⌬–OH
|
CH₃
IUPAC Name: 3,5-Dimethylphenol

(8)
Structure: Phenol with CH₃ at 2 and 6 positions
CH₃ CH₃
\ /
⌬–OH
IUPAC Name: 2,6-Dimethylphenol

(9)
Structure:
CH₃–O–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
IUPAC Name: 2-Methoxypropane

(10)
Structure:
C₆H₅–O–CH₂–CH₃
IUPAC Name: Ethoxybenzene

(11)
Structure:
C₆H₅–O–C₇H₁₅ (n)
IUPAC Name: n-Heptyloxybenzene

(12)
Structure:
CH₃–CH₂–O–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
IUPAC Name: 2-Ethoxybutane


प्रश्न
निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम लिखिए 
1) CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–C(CH₃)₂–CH₃
2) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH(OH)–CH(C₂H₅)–
CH₂–CH₃
(3) CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃
(4 ) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(5)
OH  
   |
⌬–CH₃

(6)
CH₃  
   |
⌬–OH


(7) 
CH₃  
   |
⌬–OH
|
CH₃
(8)
CH₃ CH₃
\ /
⌬–OH
(9) CH₃–O–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
(10) C₆H₅–O–CH₂–CH₃
(11) C₆H₅–O–C₇H₁₅ (n)
(12) CH₃–CH₂–O–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

उत्तर :-
(1)
संरचना:
CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–C(CH₃)₂–CH₃
IUPAC नाम: 4,4-डाइमेथाइल-2-मेथाइलपेंटान-3-ऑल
(2)
संरचना:
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH(OH)–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃
IUPAC नाम: 5-एथाइलहेप्टेन-2,4-डायऑल
(3)
संरचना:
CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃
IUPAC नाम: ब्यूटेन-2,3-डायऑल
(4)
संरचना:
HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
IUPAC नाम: प्रोपेन-1,2,3-ट्रायऑल
(5)
संरचना (ऑर्थो स्थिति):
OH  
   |
⌬–CH₃
IUPAC नाम: 2-मेथाइलफिनॉल
(6)
संरचना (पैरा स्थिति):
CH₃  
   |
⌬–OH
IUPAC नाम: 4-मेथाइलफिनॉल
(7)
संरचना: फिनॉल जिसमें 3 और 5 स्थिति पर CH₃ समूह
CH₃  
   |
⌬–OH
|
CH₃
IUPAC नाम: 3,5-डाइमेथाइलफिनॉल
(8)
संरचना: फिनॉल जिसमें 2 और 6 स्थिति पर CH₃ समूह
CH₃ CH₃
\ /
⌬–OH
IUPAC नाम: 2,6-डाइमेथाइलफिनॉल
(9)
संरचना:
CH₃–O–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
IUPAC नाम: 2-मेथॉक्सीप्रोपेन
(10)
संरचना:
C₆H₅–O–CH₂–CH₃
IUPAC नाम: एथॉक्सीबेंजीन
(11)
संरचना:
C₆H₅–O–C₇H₁₅ (n)
IUPAC नाम: n-हेप्टाइलऑक्सीबेंजीन
(12)
संरचना:
CH₃–CH₂–O–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
IUPAC नाम: 2-एथॉक्सीब्यूटेन


7.2 Write structures of the compounds whose IUPAC names are as follows:
(i) 2-Methylbutan-2-ol
(ii) 1-Phenylpropan-2-ol
(iii) 3,5-Dimethylhexane–1,3,5-triol
(iv) 2,3-Diethylphenol
(v) 1-Ethoxypropane
vi) 2-Ethoxy-3-methylpentane
(vii) Cyclohexylmethanol
(viii) 3-Cyclohexylpentan-3-ol
(ix) Cyclopent-3-en-1-ol
(x) 4-Chloro-3-ethylbutan-1-ol

Answer :-

(i) 2-Methylbutan-2-ol
Structure:
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
OH
(ii) 1-Phenylpropan-2-ol
Structure:
C6H5 – CH2 – CH(OH) – CH3
(iii) 3,5-Dimethylhexane–1,3,5-triol
Structure:
HO–CH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH2–C(OH)(CH3)–CH3
(iv) 2,3-Diethylphenol
Structure:
Benzene ring with –OH at position 1
Ethyl groups at positions 2 and 3
(v) 1-Ethoxypropane
Structure:
CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH3
(vi) 2-Ethoxy-3-methylpentane
Structure:
CH3–CH(OCH2CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3
(vii) Cyclohexylmethanol
Structure:
C6H11–CH2OH
(viii) 3-Cyclohexylpentan-3-ol
Structure:
CH3–CH2–C(OH)(C6H11)–CH2–CH3
(ix) Cyclopent-3-en-1-ol
Structure:
Five-membered ring
Double bond between C3 and C4
–OH at C1
(x) 4-Chloro-3-ethylbutan-1-ol
Structure:
HO–CH2–CH2–CH(C2H5)–CH2Cl



7.2 निम्नलिखित IUPAC नाम वाले यौगिकों की संरचना लिखिए -
(i) 2-मेथिलब्यूटेन-2-ओल
(ii) 1-फिनाइलप्रोपेन-2-ओल
(iii) 3,5-डाइमेथिलहेक्सेन-1,3,5-ट्राइओल
(iv) 2,3-डाइएथिलफिनॉल
(v) 1-एथॉक्सीप्रोपेन
vi) 2-एथॉक्सी-3-मेथिलपेंटेन
(vii) साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल
(viii) 3-साइक्लोहेक्सिलपेंटेन-3-ओल
(ix) साइक्लोपेंट-3-इन-1-ओल
(x) 4-क्लोरो-3-एथिलब्यूटेन-1-ओल

उत्तर :-

(i) 2-मेथिलब्यूटेन-2-ओल
संरचना:
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
OH
(ii) 1-फिनाइलप्रोपेन-2-ओल
संरचना:
C6H5 – CH2 – CH(OH) – CH3
(iii) 3,5-डाइमेथिलहेक्सेन-1,3,5-ट्राइओल
संरचना:
HO–CH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH2–C(OH)(CH3)–CH3
(iv) 2,3-डाइएथिलफिनॉल
संरचना:
बेंजीन वलय में 1 स्थान पर –OH
2 और 3 स्थान पर एथिल समूह
(v) 1-एथॉक्सीप्रोपेन
संरचना:
CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH3
(vi) 2-एथॉक्सी-3-मेथिलपेंटेन
संरचना:
CH3–CH(OCH2CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3
(vii) साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल
संरचना:
C6H11–CH2OH
(viii) 3-साइक्लोहेक्सिलपेंटेन-3-ओल
संरचना:
CH3–CH2–C(OH)(C6H11)–CH2–CH3
(ix) साइक्लोपेंट-3-इन-1-ओल
संरचना:
पाँच सदस्यीय वलय
C3 और C4 के बीच द्विबंध
C1 पर –OH
(x) 4-क्लोरो-3-एथिलब्यूटेन-1-ओल
संरचना:
HO–CH2–CH2–CH(C2H5)–CH2Cl


7.3
(i) Draw the structures of all isomeric alcohols of molecular formula C5H12O and give their IUPAC names.
(ii) Classify the isomers of alcohols in question 11.3 (i) as primary, secondary and tertiary alcohols.
Anwer :-
 (i) Draw the structures of all isomeric alcohols of molecular formula C5H12O and give their IUPAC names.
1. Pentan-1-ol
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH
2. Pentan-2-ol
CH3–CH2–CH2–CH(OH)–CH3
3. Pentan-3-ol
CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3
4. 2-Methylbutan-1-ol
CH3–CH(CH3)–CH2–CH2OH
5. 3-Methylbutan-1-ol
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH
6. 3-Methylbutan-2-ol
CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3
7. 2-Methylbutan-2-ol
(CH3)2C(OH)–CH2–CH3
8. 2,2-Dimethylpropan-1-ol
(CH3)3C–CH2OH
(ii) Classify the isomers of alcohols in question 11.3 (i) as primary, secondary and tertiary alcohols.
Primary alcohols:
Pentan-1-ol
2-Methylbutan-1-ol
3-Methylbutan-1-ol
2,2-Dimethylpropan-1-ol
Secondary alcohols:
Pentan-2-ol
Pentan-3-ol
3-Methylbutan-2-ol
Tertiary alcohol:
2-Methylbutan-2-ol


प्रश्न :-7.3
(i) C5H12O आणविक सूत्र वाले ऐल्कोहॉलों के सभी समावयवों की संरचना लिखिए एवं उनके IUPAC नाम दीजिए ।
(ii) प्रश्न 11.3 (i) के समावयवी ऐल्कोहॉलों को प्राथमिक, द्वितीयक एवं तृतीयक ऐल्कोहॉलों में वर्गीकृत कीजिए।
उत्तर :-
 (i) C5H12O आणविक सूत्र  वाले ऐल्कोहॉलों के सभी समावयवों की संरचना लिखिए एवं उनके IUPAC नाम दीजिए ।
1. पेंटेन-1-ओल
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH
2. पेंटेन-2-ओल
CH3–CH2–CH2–CH(OH)–CH3
3. पेंटेन-3-ओल
CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3
4. 2-मेथिलब्यूटेन-1-ओल
CH3–CH(CH3)–CH2–CH2OH
5. 3-मेथिलब्यूटेन-1-ओल
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH
6. 3-मेथिलब्यूटेन-2-ओल
CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3
7. 2-मेथिलब्यूटेन-2-ओल
(CH3)2C(OH)–CH2–CH3
8. 2,2-डाइमेथिलप्रोपेन-1-ओल
(CH3)3C–CH2OH

(ii) प्रश्न 7.3 (i) के समावयवी ऐल्कोहॉलों को प्राथमिक, द्वितीयक एवं तृतीयक ऐल्कोहॉलों में   वर्गीकृत कीजिए ।
उत्तर :

प्राथमिक (1°) ऐल्कोहॉल:
पेंटेन-1-ओल
2-मेथिलब्यूटेन-1-ओल
3-मेथिलब्यूटेन-1-ओल
2,2-डाइमेथिलप्रोपेन-1-ओल
द्वितीयक (2°) ऐल्कोहॉल:
पेंटेन-2-ओल
पेंटेन-3-ओल
3-मेथिलब्यूटेन-2-ओल
तृतीयक (3°) ऐल्कोहॉल:
2-मेथिलब्यूटेन-2-ओल


7.4 Explain why propanol has higher boiling point than that of the hydrocarbon, butane?
Answer :-
Propanol contains –OH group and forms intermolecular hydrogen bonding.
Butane is a non-polar hydrocarbon and only has weak van der Waals forces.
Since hydrogen bonding is stronger than van der Waals forces, propanol has a higher boiling point.

7.4 समझाइए कि प्रोपेनॉल का क्वथनांक, हाइड्रोकार्बन ब्यूटेन से अधिक क्यों होता है?
उत्तर :-
प्रोपेनॉल में –OH समूह होता है, जो अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध बनाता है।
ब्यूटेन एक अध्रुवीय हाइड्रोकार्बन है और इसमें केवल कमजोर वान डर वाल्स बल पाए जाते हैं।
चूँकि हाइड्रोजन बंध वान डर वाल्स बलों से अधिक प्रबल होते हैं, इसलिए प्रोपेनॉल का क्वथनांक अधिक होता है।


7.5 Alcohols are comparatively more soluble in water than hydrocarbons of comparable molecular masses. Explain this fact.
Answer :-
Alcohols contain –OH group which forms hydrogen bonds with water molecules.
Hydrocarbons are non-polar and cannot form hydrogen bonds with water.
Therefore alcohols are more soluble in water.

7.5 समतुल्य आणविक भार वाले हाइड्रोकार्बनों की अपेक्षा  ऐल्कोहॉल जल में अधिक विलेय  होते हैं इस तथ्य को समझाइए । 
उत्तर :-
ऐल्कोहॉल में –OH समूह होता है, जो जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाता है।
हाइड्रोकार्बन अध्रुवीय होते हैं और जल के साथ हाइड्रोजन बंध नहीं बना सकते।
इसी कारण ऐल्कोहॉल जल में अधिक विलेय होते हैं।


7.6 What is meant by hydroboration-oxidation reaction? Illustrate it with an example.
Answer :
Hydroboration-oxidation is a two-step reaction in which an alkene reacts with borane (BH3) followed by oxidation with hydrogen peroxide in the presence of NaOH to give an alcohol.
The addition occurs according to anti-Markovnikov rule.
Example:
Propene
CH3–CH=CH2
After hydroboration-oxidation:
CH3–CH2–CH2OH (Propan-1-ol)


7.6 हाइड्रोबोरॉनन -ऑक्सीकरण अभिक्रिया से आप क्या समझते हैं ? इसे उदाहरण सहित समझाइए ।
उत्तर :-
हाइड्रोबोरॉनन -ऑक्सीकरण दो चरणों वाली अभिक्रिया है।
पहले चरण में ऐल्कीन, बोरेन (BH3) के साथ अभिक्रिया करता है।
दूसरे चरण में H2O2 तथा NaOH की उपस्थिति में ऑक्सीकरण किया जाता है, जिससे ऐल्कोहॉल बनता है।
यह अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनीकॉफ नियम का पालन करती है।
उदाहरण:
प्रोपीन
CH3–CH=CH2
अभिक्रिया के बाद:
CH3–CH2–CH2OH (प्रोपेन-1-ओल)


7.7 Give the structures and IUPAC names of monohydric phenols of molecular formula C7H8O.
Answer :-
The monohydric phenols with molecular formula C7H8O are:
1. 2-Methylphenol (o-Cresol)
2. 3-Methylphenol (m-Cresol)
3. 4-Methylphenol (p-Cresol)

7.7 आणविक सूत्र C7H8O वाले मोनोहाइड्रिक फिनॉलों की संरचना तथा IUPAC नाम लिखिए।
उत्तर :-
C7H8O वाले मोनोहाइड्रिक फिनॉल के तीन समावयव हैं:
1. 2-मेथिलफिनॉल (o-क्रेसोल)
2. 3-मेथिलफिनॉल (m-क्रेसोल)
3. 4-मेथिलफिनॉल (p-क्रेसोल)


7.8 While separating a mixture of ortho and para nitrophenols by steam distillation, name the isomer which will be steam volatile. Give reason.
Answer 
o-Nitrophenol is steam volatile.
Reason:
It forms intramolecular hydrogen bonding and therefore has lower boiling point.
p-Nitrophenol forms intermolecular hydrogen bonding and has higher boiling point.

7.8 ओर्थो तथा पैरा नाइट्रोफिनॉलो के मिश्रण को भाप आसवन द्वारा प्रथक करने में भाप - वाष्पशील समावयवी का नाम बताइए । इसका  कारण दीजिए।
उत्तर :-
o-नाइट्रोफिनॉल भाप वाष्पशील होता है।
कारण:
यह अंतः-अणुक (intramolecular) हाइड्रोजन बंध बनाता है, जिससे इसका क्वथनांक कम होता है।
p-नाइट्रोफिनॉल अंतर-अणुक (intermolecular) हाइड्रोजन बंध बनाता है, इसलिए उसका क्वथनांक अधिक होता है।


7.9 Give the equations of reactions for the preparation of phenol from cumene.
Answer :-
Step 1: Oxidation
Cumene + O2 → Cumene hydroperoxide
Step 2: Acidic cleavage
Cumene hydroperoxide → Phenol + Acetone

7.9 क्यूमीन से फिनॉल बनाने की रासायनिक अभिक्रिया  लिखिए।
उत्तर :-
पहला चरण: ऑक्सीकरण
क्यूमीन + O2 → क्यूमीन हाइड्रोपेरॉक्साइड
दूसरा चरण: अम्लीय अपघटन
क्यूमीन हाइड्रोपेरॉक्साइड → फिनॉल + एसीटोन


7.10 Write chemical reaction for the preparation of phenol from chlorobenzene.
Answer
Chlorobenzene + NaOH (623 K, 300 atm) → Sodium phenoxide
Sodium phenoxide + HCl → Phenol + NaCl

7.10 क्लोरोबेंजीन से फिनॉल बनाने की रासायनिक अभिक्रिया लिखिए।
उत्तर :-
क्लोरोबेंजीन + NaOH (623 K, 300 atm) → सोडियम फिनॉक्साइड
सोडियम फिनॉक्साइड + HCl → फिनॉल + NaCl


7.11 Write the mechanism of hydration of ethene to yield ethanol.
Answer :
Hydration of ethene is an acid-catalysed reaction. It follows an electrophilic addition mechanism.
Overall reaction:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
(in presence of dilute H2SO4 or H3PO4)
Step 1: Protonation of ethene (Formation of carbocation)
The π bond of ethene attacks a proton (H⁺) from the acid, forming a carbocation.
CH2=CH2 + H⁺ → CH3–CH2⁺
An ethyl carbocation is formed.
Step 2: Nucleophilic attack by water
Water acts as a nucleophile and attacks the carbocation to form a protonated alcohol (oxonium ion).
CH3–CH2⁺ + H2O → CH3–CH2–OH2⁺
Step 3: Deprotonation
The protonated alcohol loses a proton to another water molecule, forming ethanol. The acid is regenerated.
CH3–CH2–OH2⁺ → CH3–CH2OH + H⁺
Final Product: Ethanol (CH3CH2OH)



7.11 एथीन के जलयोजन से  एथेनॉल प्राप्त करने की  क्रियाविधि लिखिए।
उत्तर :-
एथीन से एथेनॉल बनाने की अभिक्रिया (Hydration of Ethene)
यह अभिक्रिया अम्ल-उत्प्रेरित (acid catalysed) विद्युतापसारी योग (electrophilic addition) अभिक्रिया है।
संपूर्ण अभिक्रिया:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
(उपस्थिति: तनु H2SO4 या H3PO4)
चरण 1: एथीन का प्रोटोनन (Carbocation का निर्माण)
एथीन के π-बन्ध पर H⁺ का आक्रमण होता है।
इससे एथिल कार्बोकैटायन बनता है।
CH2=CH2 + H⁺ → CH3–CH2⁺
चरण 2: जल का न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण
जल (H2O) न्यूक्लियोफाइल की तरह कार्बोकैटायन पर आक्रमण करता है और प्रोटोनित अल्कोहल (ऑक्सोनियम आयन) बनाता है।
CH3–CH2⁺ + H2O → CH3–CH2–OH2⁺
चरण 3: डी-प्रोटोनन (Deprotonation)
प्रोटोनित अल्कोहल एक प्रोटोन खो देता है और एथेनॉल बनता है।
अम्ल पुनः प्राप्त हो जाता है (regenerated)।
CH3–CH2–OH2⁺ → CH3–CH2OH + H⁺
अंतिम उत्पाद:
एथेनॉल (CH3CH2OH)


7.12
 You are given benzene, conc. H2SO4 and NaOH. Write the equations for the preparation of phenol using these reagents.
Answer :-
Step 1: Sulphonation
C6H6 + H2SO4 (conc.) → C6H5SO3H + H2O
(Benzenesulphonic acid)
Step 2: Fusion with NaOH
C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
Step 3: Acidification
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Final product: Phenol


7.12 आपको बेंजीन, सान्द्र H2SO4 और NaOH दिए गए हैं। इन अभिकर्मकों के उपयोग द्वारा  फिनॉल के विरचन की  समीकरण लिखिए।
उत्तर :-
चरण 1: सल्फोनीकरण
C6H6 + H2SO4 (conc.) → C6H5SO3H + H2O
(बेंजीन सल्फोनिक अम्ल)
चरण 2: क्षारीय अपघटन
C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
चरण 3: अम्लीकरण
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
अंतिम उत्पाद: फिनॉल

7.13 Show how will you synthesise:
(i) 1-phenylethanol from a suitable alkene.
ii) cyclohexylmethanol using an alkyl
iii) pentan-1-ol using a suitable alkyl halide?
Answer :- 
(i) 1-phenylethanol from a suitable alkene.
Suitable alkene: Styrene (C6H5–CH=CH2)
Acid-catalysed hydration (Markovnikov addition):
C6H5–CH=CH2 + H2O → C6H5–CH(OH)–CH3
Product: 1-phenylethanol
(ii) cyclohexylmethanol using an alkyl halide by an SN2 reaction.
Take cyclohexylmethyl chloride:
C6H11–CH2Cl + NaOH → C6H11–CH2OH + NaCl
(SN2 reaction)
(iii) pentan-1-ol using a suitable alkyl halide?
Take 1-bromopentane:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2Br + NaOH →
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH + NaBr


7.13 आप निम्नलिखित को कैसे संश्लेषित करेंगे ? दर्शाइए । 
(i) एक उपयुक्त ऐल्कीन से 1- फेनिलएथेनॉल 
(ii) SN2 अभिक्रिया द्वारा ऐल्किल हैलाइड के उपयोग से साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल
(iii) एक उपयुक्त ऐल्किल हैलाइड के उपयोग से पेन्टेन-1-ओल 
उत्तर :-
(i) एक उपयुक्त ऐल्कीन से 1- फेनिलएथेनॉल 
उपयुक्त ऐल्कीन: स्टाइरीन (C6H5–CH=CH2)
अम्ल उत्प्रेरित जलयोजन (मार्कोवनीकॉफ नियम)
C6H5–CH=CH2 + H2O → C6H5–CH(OH)–CH3
(1-फिनाइलएथेनॉल)
(ii) SN2 अभिक्रिया द्वारा ऐल्किल हैलाइड के उपयोग से साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल 
C6H11–CH2Cl + NaOH → C6H11–CH2OH + NaCl
(SN2 अभिक्रिया)
(iii) एक उपयुक्त ऐल्किल हैलाइड के उपयोग से पेन्टेन-1-ओल 
1-ब्रोमोपेंटेन लें:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2Br + NaOH →
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH + NaBr


7.14 Give two reactions that show the acidic nature of phenol. Compare acidity of phenol with that of ethanol.
Answer :-
Reaction 1: With sodium
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
Reaction 2: With NaOH
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Comparison:
Phenol is more acidic than ethanol.
Reason: The phenoxide ion formed from phenol is stabilised by resonance.
The ethoxide ion formed from ethanol is not resonance stabilised.
Therefore, phenol is more acidic than ethanol.


7.14 ऐसी दो अभिक्रियाएँ दीजिए जिनसे फिनॉल की अम्लीय प्रकृति प्रदर्शित होती है, फिनॉल की अम्लता की तुलना  एथेनॉल से कीजिए।
उत्तर :-
(1) Na के साथ अभिक्रिया
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
(2) NaOH के साथ अभिक्रिया
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
तुलना:
फिनॉल, एथेनॉल से अधिक अम्लीय है।
कारण: फिनॉक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है, जबकि एथॉक्साइड आयन में अनुनाद नहीं होता।

7.15 Explain why is ortho nitrophenol more acidic than ortho methoxyphenol?
Answer :-
The nitro group (–NO2) is a strong electron-withdrawing group.
It shows both –I and –M effects and stabilises the negative charge on the phenoxide ion.
The methoxy group (–OCH3) is an electron-donating group (+M effect).
It destabilises the phenoxide ion.
Therefore, ortho nitrophenol is more acidic than ortho methoxyphenol.

7.15 समझाइए कि ओर्थो नाइट्रोफिनॉल, ओर्थो मेथॉक्सीफिनॉल से अधिक अम्लीय क्यों होती है?
उत्तर :-
नाइट्रो समूह (-NO2) एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन आकर्षी (–I तथा –M प्रभाव) समूह है।
यह ऋण आवेश को स्थिर करता है, जिससे अम्लता बढ़ती है।
मेथॉक्सी समूह (-OCH3) इलेक्ट्रॉन दाता (+M प्रभाव) है।
यह ऋण आवेश को अस्थिर करता है, जिससे अम्लता घटती है।
इसलिए o-नाइट्रोफिनॉल अधिक अम्लीय है।

7.16 Explain how does the –OH group attached to a carbon of benzene ring activate it towards electrophilic substitution?
Answer :-
The –OH group shows +M (electron donating) effect.
It donates a lone pair of electrons into the benzene ring through resonance.
This increases electron density in the ring, especially at ortho and para positions.
As a result, the benzene ring becomes more reactive towards electrophilic substitution reactions.


7.16 समझाइए कि बेंजीन वलय से जुड़ा –OH समूह उसे इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति कैसे सक्रियित करता है ?  
उत्तर :-
–OH समूह +M प्रभाव दर्शाता है।
यह अपने एकल इलेक्ट्रॉन युग्म को बेंजीन वलय में अनुनाद द्वारा भेजता है।
फलस्वरूप वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, विशेषकर ओर्थो तथा पैरा स्थानों पर।
इसी कारण बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय हो जाता है।


7.17 Give equations of the following reactions:
(i) Oxidation of propan-1-ol with alkaline KMnO4 solution
(ii) Bromine in CS2 with phenol.
(iii) Dilute HNO3 with phenol.
(iv) Treating phenol with chloroform in presence of aqueous NaOH.
Answer :-
(i) Oxidation of propan-1-ol with alkaline KMnO4 solution.
CH3–CH2–CH2OH + [O] → CH3–CH2–COOH
(Propan-1-ol is oxidised to propanoic acid)
(ii) Bromine in CS2 with phenol.
C6H5OH + Br2 (CS2) →
o-Bromophenol + p-Bromophenol + HBr
(iii) Dilute HNO3 with phenol.
C6H5OH + HNO3 (dil.) →
o-Nitrophenol + p-Nitrophenol + H2O
(iv) Treating phenol with chloroform in presence of aqueous NaOH.
(Reimer–Tiemann reaction)
C6H5OH + CHCl3 + 3NaOH →
o-Hydroxybenzaldehyde + 3NaCl + 2H2O


7.17 निम्नलिखित अभिक्रियाओं के लिए समीकरण दीजिए - 
(i) प्रोपेन-1-ओल का क्षारीय KMnO4 के साथ
(ii) ब्रोमीन की CS2 में फिनॉल के साथ अभिक्रिया
(iii) तनु HNO3 की फीनॉल से अभिक्रिया
(iv) फिनॉल की जलीय NaOH की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म के साथ अभिक्रिया
उत्तर :-
(i) प्रोपेन-1-ओल का क्षारीय KMnO4 के साथ ऑक्सीकरण
CH3–CH2–CH2OH + [O] → CH3–CH2–COOH
(प्रोपेनोइक अम्ल बनता है)
(ii) ब्रोमीन की CS2 में फिनॉल के साथ अभिक्रिया
C6H5OH + Br2 (CS2) →
o-ब्रोमोफिनॉल + p-ब्रोमोफिनॉल + HBr
(iii) तनु HNO3 की फीनॉल  से अभिक्रिया
C6H5OH + HNO3 (dil.) →
o-नाइट्रोफिनॉल + p-नाइट्रोफिनॉल + H2O
(iv) फिनॉल की  जलीय NaOH की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म के साथ अभिक्रिया
(रीमर-टीमैन अभिक्रिया)
C6H5OH + CHCl3 + 3NaOH →
o-हाइड्रॉक्सीबेंजैल्डिहाइड + 3NaCl + 2H2O



7.18 Explain the following with an example.
(i) Kolbe reaction
(ii) Reimer–Tiemann reaction
(iii) Williamson ether synthesis
(iv) Unsymmetrical ether
Answer :-
(i) Kolbe reaction
Kolbe’s reaction refers to the carboxylation of sodium phenoxide with carbon dioxide to form salicylic acid.
Reaction:
C6H5ONa + CO2 (under pressure, 373 K) → o-Hydroxy sodium benzoate
On acidification:
o-Hydroxy sodium benzoate + HCl → o-Hydroxybenzoic acid (Salicylic acid)

(ii) Reimer–Tiemann reaction
When phenol is treated with chloroform in the presence of aqueous NaOH, it gives o-hydroxybenzaldehyde.
Reaction:
C6H5OH + CHCl3 + 3NaOH →
o-Hydroxybenzaldehyde + 3NaCl + 2H2O

(iii) Williamson ether synthesis
Williamson ether synthesis is the preparation of ethers by reacting an alkyl halide with sodium alkoxide.
General reaction:
R–ONa + R′–X → R–O–R′ + NaX
Example:
CH3ONa + CH3Cl → CH3–O–CH3 + NaC।

(iv) Unsymmetrical ether
An unsymmetrical ether is an ether in which the two alkyl groups attached to oxygen are different.
Example:
CH3–O–C2H5 (Methoxyethane)

7.18 निम्नलिखित को उदाहरण सहित समझाइए।
(i) कोल्बे अभिक्रिया
(ii) रीमर–टीमैन अभिक्रिया
(iii) विलियमसन ईथर संश्लेषण 
iv) असममित ईथर
उत्तर :-
(i) कोल्बे अभिक्रिया (Kolbe’s reaction)
जब सोडियम फिनॉक्साइड पर कार्बन डाइऑक्साइड का उच्च दाब एवं ताप (लगभग 373 K) पर प्रभाव डाला जाता है, तो ओर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल) बनता है।
अभिक्रिया:
C6H5ONa + CO2 → o-हाइड्रॉक्सी सोडियम बेंजोएट
अम्लीकरण करने पर:
o-हाइड्रॉक्सी सोडियम बेंजोएट + HCl →
o-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल)

(ii) रीमर–टीमैन अभिक्रिया (Reimer–Tiemann reaction)
जब फिनॉल को क्लोरोफॉर्म (CHCl3) के साथ जलीय NaOH की उपस्थिति में अभिक्रिया कराते हैं, तो ओर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजैल्डिहाइड बनता है।
अभिक्रिया:
C6H5OH + CHCl3 + 3NaOH →
o-हाइड्रॉक्सीबेंजैल्डिहाइड + 3NaCl + 2H2O

(iii) विलियमसन ईथर संश्लेषण (Williamson ether synthesis)
यह ईथर बनाने की विधि है जिसमें सोडियम एल्कॉक्साइड को ऐल्किल हैलाइड के साथ अभिक्रिया कराते हैं।
सामान्य अभिक्रिया:
R–ONa + R′–X → R–O–R′ + NaX
उदाहरण:
CH3ONa + CH3Cl → CH3–O–CH3 + NaCl

(iv) असममित ईथर (Unsymmetrical ether)
ऐसा ईथर जिसमें ऑक्सीजन के दोनों ओर अलग-अलग ऐल्किल समूह जुड़े हों, असममित ईथर कहलाता है।
उदाहरण:
CH3–O–C2H5 (मेथॉक्सीएथेन)


7.19 Write the mechanism of acid dehydration of ethanol to yield ethene.
Answer :-
This reaction occurs in presence of concentrated H2SO4 at 443 K.
Step 1: Protonation of ethanol
CH3–CH2OH + H+ → CH3–CH2OH2+
Step 2: Formation of carbocation
CH3–CH2OH2+ → CH3–CH2+ + H2O
Step 3: Elimination
CH3–CH2+ → CH2=CH2 + H+
Final product: Ethene

7.19 एथेनॉल के अम्लीय निर्जलन से  एथीन प्राप्त करने की क्रियाविधि लिखिए।
उत्तर :-
यह अभिक्रिया सान्द्र H2SO4 की उपस्थिति में 443 K पर होती है।
चरण 1: प्रोटोनन
CH3–CH2OH + H+ → CH3–CH2OH2+
चरण 2: जल का निष्कासन
CH3–CH2OH2+ → CH3–CH2+ + H2O
चरण 3: अपचयन (Elimination)
CH3–CH2+ → CH2=CH2 + H+
अंतिम उत्पाद: एथीन


7.20 How are the following conversions carried out?
(i) Propene → Propan-2-ol
(ii) Benzyl chloride → Benzyl alcohol
(iii) Ethyl magnesium chloride → Propan-1-ol
(iv) Methyl magnesium bromide → 2-Methylpropan-2-ol
Answer :-
(i) Propene → Propan-2-ol
By acid-catalysed hydration (Markovnikov addition):
CH3–CH=CH2 + H2O (H2SO4) → CH3–CHOH–CH3

(ii) Benzyl chloride → Benzyl alcohol
By hydrolysis using aqueous NaOH:
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

(iii) Ethyl magnesium chloride → Propan-1-ol
React with formaldehyde followed by hydrolysis:
C2H5MgCl + HCHO → C2H5CH2OMgCl
On hydrolysis:
C2H5CH2OMgCl + H3O+ → CH3–CH2–CH2OH

(iv) Methyl magnesium bromide → 2-Methylpropan-2-ol
React with acetone followed by hydrolysis:
CH3MgBr + (CH3)2CO → (CH3)3COMgBr
On hydrolysis:
(CH3)3COMgBr + H3O+ → (CH3)3COH


7.20 निम्नलिखित परिवर्तनों को किस प्रकार किया जा सकता है ?
(i) प्रोपीन → प्रोपेन-2-ओल
(ii) बेंजिल क्लोराइड → बेंजिल ऐल्कोहॉल
(iii) एथिल मैग्नीशियम क्लोराइड → प्रोपेन-1-ओल
(iv) मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड → 2-मेथिलप्रोपेन-2-ओल

उत्तर :-
(i) प्रोपीन → प्रोपेन-2-ओल
अम्ल उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा (मार्कोवनीकॉफ नियम):
CH3–CH=CH2 + H2O (H2SO4) →
CH3–CHOH–CH3

(ii) बेंजिल क्लोराइड → बेंजिल ऐल्कोहॉल
जलीय NaOH से जलअपघटन:
C6H5CH2Cl + NaOH →
C6H5CH2OH + NaCl

(iii) एथिल मैग्नीशियम क्लोराइड → प्रोपेन-1-ओल
फॉर्मेल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया, फिर जलअपघटन:
C2H5MgCl + HCHO → C2H5CH2OMgCl
जलअपघटन पर:
C2H5CH2OMgCl + H3O+ →
CH3–CH2–CH2OH

(iv) मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड → 2-मेथिलप्रोपेन-2-ओल
एसीटोन के साथ अभिक्रिया, फिर जलअपघटन:
CH3MgBr + (CH3)2CO → (CH3)3COMgBr
जलअपघटन पर:
(CH3)3COMgBr + H3O+ →
(CH3)3COH


7.21 Name the reagents used in the following reactions:
(i) Oxidation of a primary alcohol to carboxylic acid
(ii ) Oxidation of a primary alcohol to Aldyhide 
(iii) Bromination of phenol to 2,4,6 - tribromophenol
(iv) Benzyl alcohol to benzoic acid
(v) Dehydration of propan-2-ol to propene
(vi) Butan-2-one to butan-2-ol
Answer :-

(i) Oxidation of a primary alcohol to carboxylic acid
Reagent: Acidified KMnO4 or K2Cr2O7
(ii ) Oxidation of a primary alcohol to Aldyhide 
Reagent: PCC (Pyridinium chlorochromate)
(iii) Bromination of phenol to 2,4,6-tribromophenol
Reagent: Bromine water (Br2 in water)
(iv) Benzyl alcohol to benzoic acid
Reagent: Acidified KMnO4
(v) Dehydration of propan-2-ol to propene
Reagent: Concentrated H2SO4 at 443 K
(vi) Butan-2-one to butan-2-ol
Reagent: NaBH4 or LiAlH4

7.21 निम्नलिखित अभिक्रियाओं में प्रयुक्त अभिकारकों के नाम बताइए -
(i) प्राथमिक ऐल्कोहॉल का कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण
(ii) प्राथमिक ऐल्कोहॉल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण
(iii) फिनॉल का 2,4,6-ट्राइब्रोमोफिनॉल में ब्रोमीनन
(iv) बेंजिल ऐल्कोहॉल से बेंजोइक अम्ल
(v) प्रोपेन-2-ओल का प्रोपीन में निर्जलन
(vi) ब्यूटेन-2-ओन से ब्यूटेन-2-ओल

उत्तर :-
(i) प्राथमिक ऐल्कोहॉल का कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकरण
अभिकारक: अम्लीकृत KMnO4 या K2Cr2O7
(ii) प्राथमिक ऐल्कोहॉल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण
अभिकारक: PCC (पाइरीडिनियम क्लोरोक्रोमेट)
(iii) फिनॉल का 2,4,6-ट्राइब्रोमोफिनॉल में ब्रोमीनन
अभिकारक: ब्रोमीन जल (Br2 + H2O)
(iv) बेंजिल ऐल्कोहॉल से बेंजोइक अम्ल
अभिकारक: अम्लीकृत KMnO4
(v) प्रोपेन-2-ओल का प्रोपीन में निर्जलन
अभिकारक: सान्द्र H2SO4 (443 K)
(vi) ब्यूटेन-2-ओन से ब्यूटेन-2-ओल
अभिकारक: NaBH4 या LiAlH4

7.22 Give reason for the higher boiling point of ethanol in comparison to methoxymethane.
Answer :-
Ethanol contains an –OH group and forms strong intermolecular hydrogen bonding.
Methoxymethane (dimethyl ether) does not have hydrogen directly bonded to oxygen, so it cannot form intermolecular hydrogen bonding.
Since hydrogen bonding is stronger than dipole–dipole interactions, ethanol has a higher boiling point than methoxymethane.


7.22 कारण बताइए कि मेथॉक्सीमेथेन की तुलना में एथेनॉल का क्वथनांक उच्च क्यों होता है ?
उत्तर :-
एथेनॉल में –OH समूह होता है, जिससे अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध बनते हैं।
मेथॉक्सीमीथेन (डाइमेथिल ईथर) में ऑक्सीजन से जुड़ा हाइड्रोजन नहीं होता, इसलिए वह अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध नहीं बना सकता।
हाइड्रोजन बंध, द्विध्रुवीय आकर्षण बलों से अधिक प्रबल होते हैं।
इसी कारण एथेनॉल का क्वथनांक मेथॉक्सीमीथेन से अधिक होता है।

Question 7.23
Write the IUPAC names of the following ethers —
(i) 1-Ethoxy-2-methylpropane
(ii) 1-Chloro-2-methoxyethane
(iii) 1-Methoxy-4-nitrobenzene
(iv) 1-Methoxypropane
(v) 1-Ethoxy-4-methylcyclohexane
 (vi) C₆H₅–O–C₂H₅

Answer 
(i) C₂H₅O–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Longest chain = propane
IUPAC Name: 1-Ethoxy-2-methylpropane

(ii) CH₃O–CH₂–CH₂Cl
Longest chain = ethane
IUPAC Name: 1-Chloro-2-methoxyethane

(iii) p-O₂N–C₆H₄–OCH₃
Methoxy group at 1-position and nitro at 4-position
IUPAC Name: 1-Methoxy-4-nitrobenzene

(iv) CH₃CH₂CH₂–O–CH₃
Longest chain = propane
IUPAC Name: 1-Methoxypropane

(v) Cyclohexane ring with –OC₂H₅ at C-1 and –CH₃ at C-4
IUPAC Name: 1-Ethoxy-4-methylcyclohexane

(vi) C₆H₅–O–C₂H₅
IUPAC Name: Ethoxybenzene

प्रश्न 7.23
निम्नलिखित ईथरों के IUPAC नाम दीजिए —
(i) C₂H₅OCH₂–CH(CH₃)–CH₃
(ii) CH₃OCH₂CH₂Cl
(iii) O₂N–C₆H₄–OCH₃ (p)
(iv) CH₃CH₂CH₂OCH₃
(v) साइक्लोहेक्सेन वलय पर 1,4-स्थिति पर CH₃ तथा O–C₂H₅
vi) बेंजीन वलय पर –OC₂H₅

उत्तर :-
(i) C₂H₅OCH₂–CH(CH₃)–CH₃
सबसे लंबी शृंखला = प्रोपेन
IUPAC नाम: 1-एथॉक्सी-2-मेथाइलप्रोपेन

(ii) CH₃OCH₂CH₂Cl
सबसे लंबी शृंखला = एथेन
IUPAC नाम: 1-क्लोरो-2-मेथॉक्सीएथेन

(iii) O₂N–C₆H₄–OCH₃ (p)
बेंजीन वलय में p-स्थिति पर NO₂
IUPAC नाम: 1-मेथॉक्सी-4-नाइट्रोबेंजीन

(iv) CH₃CH₂CH₂OCH₃
सबसे लंबी शृंखला = प्रोपेन
IUPAC नाम: 1-मेथॉक्सीप्रोपेन 

(v) साइक्लोहेक्सेन वलय पर 1,4-स्थिति पर CH₃ तथा O–C₂H₅
IUPAC नाम: 1-एथॉक्सी-4-मेथाइलसाइक्लोहेक्सेन

(vi) बेंजीन वलय पर –OC₂H₅
IUPAC नाम: एथॉक्सीबेंजीन

Q.7.24 Write the names of reagents and equations for the preparation of the following ethers by Williamson’s synthesis.
(i) 1-Propoxypropane
(ii) Ethoxybenzene 
iii) 2-Methoxy-2-methylpropane
iv) 1-Methoxyethane

Answer :-
Williamson Ether Synthesis: R–X + NaOR′ → R–OR′ + NaX
(Primary alkyl halide preferred; reaction follows SN2 mechanism)
(i) 1-Propoxypropane (Di-n-propyl ether)
Reagents: Sodium propoxide + 1-bromopropane
Preparation: CH3CH2CH2ONa + CH3CH2CH2Br
→ CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + NaBr

(ii) Ethoxybenzene (Phenyl ethyl ether)
Reagents: Sodium phenoxide + Ethyl bromide
Preparation: C6H5ONa + C2H5Br
→ C6H5OC2H5 + NaBr

(iii) 2-Methoxy-2-methylpropane (tert-butyl methyl ether)
Reagents: Sodium tert-butoxide + Methyl bromide
(Primary halide is used to avoid elimination)
Preparation: (CH3)3CONa + CH3Br
→ (CH3)3COCH3 + NaBr

(iv) 1-Methoxyethane (Ethyl methyl ether)
Reagents: Sodium methoxide + Ethyl bromide
Preparation: CH3ONa + C2H5Br
→ CH3OC2H5 + NaBr


प्रश्न 7.24 निम्नलिखित ईथरों से विलियमसन संश्लेषण द्वारा बनाने के लिए अभिकर्मकों के नाम एवं समीकरण लिखिए -
i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन
(ii) एथॉक्सीबेंजीन
iii) 2-मेथॉक्सी-2-मेथाइलप्रोपेन
iv) 1-मेथॉक्सीएथेन

उत्तर :-

विलियमसन ईथर संश्लेषण: R–X + NaOR′ → R–OR′ + NaX
(यह अभिक्रिया SN2 तंत्र से होती है, प्राथमिक एल्काइल हैलाइड उपयुक्त होते हैं।)
(i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन (Di-n-propyl ether)
अभिकारक: सोडियम प्रोपॉक्साइड + 1-ब्रोमोप्रोपेन
समीकरण: CH3CH2CH2ONa + CH3CH2CH2Br
→ CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + NaBr
(ii) एथॉक्सीबेंजीन (फिनाइल एथिल ईथर)
अभिकारक: सोडियम फिनॉक्साइड + एथिल ब्रोमाइड
समीकरण: C6H5ONa + C2H5Br
→ C6H5OC2H5 + NaBr
(iii) 2-मेथॉक्सी-2-मेथाइलप्रोपेन (tert-butyl methyl ether)
अभिकारक: सोडियम टर्ट-ब्यूटॉक्साइड + मिथाइल ब्रोमाइड
(प्राथमिक हैलाइड का उपयोग किया जाता है ताकि एलिमिनेशन न हो)
समीकरण: (CH3)3CONa + CH3Br
→ (CH3)3COCH3 + NaBr
(iv) 1-मेथॉक्सीएथेन (एथिल मिथाइल ईथर)
अभिकारक: सोडियम मेथॉक्साइड + एथिल ब्रोमाइड
समीकरण: CH3ONa + C2H5Br
→ CH3OC2H5 + NaBr


Q.7.25 Illustrate with examples the limitations of Williamson synthesis.
Answer
Works best with primary alkyl halides.
Secondary and tertiary halides undergo elimination.
Example: (CH3)3CBr + NaOCH3
→ 2-methylpropene (elimination product)
Aryl halides do not undergo SN2 reaction.
Example: C6H5Br + NaOCH3
→ No reaction
Tertiary alkyl halides give alkene instead of ether.

प्रश्न 7.25 कुछ विशेष प्रकार के ईथरों को विलियमसन संश्लेषण द्वारा बनाने की सीमाओं को उदाहरणों से समझाइए । 
उत्तर:
1. यह अभिक्रिया केवल प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के साथ अच्छी होती है।
द्वितीयक और तृतीयक हैलाइड में एलिमिनेशन हो जाता है।
उदाहरण: ( CH3)3CBr + NaOCH3
→ 2-मेथाइलप्रोपीन (एल्कीन बनता है)
2. एरिल हैलाइड SN2 अभिक्रिया नहीं करते।
उदाहरण: C6H5Br + NaOCH3
→ कोई अभिक्रिया नहीं
3. तृतीयक हैलाइड में ईथर के स्थान पर एल्कीन बनता है।

Q.7.26 How is 1-propoxypropane synthesised from propan-1-ol? Write mechanism.
Answer :-
Step 1: Formation of sodium propoxide CH3CH2CH2OH + Na
→ CH3CH2CH2ONa + ½ H2
Step 2: Reaction with 1-bromopropane CH3CH2CH2ONa + CH3CH2CH2Br
→ CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + NaBr
Mechanism: SN2 mechanism.
• Propoxide ion attacks primary carbon of 1-bromopropane. • Backside attack occurs. • Bromide ion leaves. • Ether is formed.

प्रश्न 7.26 प्रोपेन-1-ऑल से 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन को किस प्रकार बनाया जाता है ? इस अभिक्रिया की क्रियाविधि लिखिए ।
उत्तर :-
क्रियाविधि :-
चरण 1: सोडियम प्रोपॉक्साइड का निर्माण CH3CH2CH2OH + Na
→ CH3CH2CH2ONa + ½ H2
चरण 2: 1-ब्रोमोप्रोपेन के साथ अभिक्रिया CH3CH2CH2ONa + CH3CH2CH2Br
→ CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + NaBr
तंत्र (Mechanism):
यह SN2 अभिक्रिया है।
• प्रोपॉक्साइड आयन प्राथमिक कार्बन पर पीछे से आक्रमण करता है।
• ब्रॉमाइड आयन निकल जाता है।
• ईथर बनता है।


Q.7.27 Why is acid dehydration of secondary or tertiary alcohols not suitable for ether preparation?
Answer :-
Because elimination predominates over substitution.
Secondary and tertiary alcohols form stable carbocations, leading to alkene formation (E1 reaction) instead of ether.
Thus, alkenes are the major products.

प्रश्न 7.27 द्वितीयक अथवा तृतीयक ऐल्कोहॉलो के  अम्लीय निर्जलन द्वारा ईथरों को बनाने की विधि उपयुक्त नहीं है । कारण बताइए । 
उत्तर :-
क्योंकि इनमें प्रतिस्थापन की जगह एलिमिनेशन (E1) प्रमुख होता है।
द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल स्थिर कार्बोकैटायन बनाते हैं, जिससे एल्कीन बनता है।
इसलिए ईथर के बजाय एल्कीन प्रमुख उत्पाद होता है।


Q.7.28 Reaction of hydrogen iodide with:
(i) 1-Propoxypropane
(ii) Methoxybenzene
(iii) Benzyl ethyl ether
Answer :-
(i) 1-Propoxypropane
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + HI
→ CH3CH2CH2I + CH3CH2CH2OH
With excess HI: CH3CH2CH2OH + HI
→ CH3CH2CH2I + H2O
Final product: 2 moles of propyl iodide.

(ii) Methoxybenzene (Anisole)
C6H5OCH3 + HI
→ C6H5OH + CH3I
Bond cleavage occurs at alkyl–oxygen bond.

(iii) Benzyl ethyl ether
C6H5CH2OC2H5 + HI
→ C6H5CH2I + C2H5OH


प्रश्न 7.28 हाइड्रोजन आयोडाइड की निम्नलिखित के साथ अभिक्रिया  के लिए समीकरण  लिखिए:
(i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन
(ii) मेथॉक्सीबेंजीन (ऐनिसोल)
(iii) बेंजिल एथिल ईथर
उत्तर :-
(i) 1-प्रोपॉक्सीप्रोपेन
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + HI
→ CH3CH2CH2I + CH3CH2CH2OH
अधिक HI होने पर: CH3CH2CH2OH + HI
→ CH3CH2CH2I + H2O
अंतिम उत्पाद: 2 मोल प्रोपाइल आयोडाइड

(ii) मेथॉक्सीबेंजीन (ऐनिसोल)
C6H5OCH3 + HI
→ C6H5OH + CH3I
बंधन टूटता है अल्काइल–ऑक्सीजन पर।

(iii) बेंजिल एथिल ईथर
C6H5CH2OC2H5 + HI
→ C6H5CH2I + C2H5OH


Question 7.29
Explain the following facts about aryl alkyl ethers:
(i) The alkoxy group activates the benzene ring towards electrophilic substitution.
(ii) It directs the incoming substituents to the ortho and para positions in the benzene ring.
Answer:
(i) The alkoxy group activates the benzene ring towards electrophilic substitution.
In aryl alkyl ethers such as anisole (methoxybenzene), the alkoxy group (–OR) is attached to the benzene ring through an oxygen atom.
The oxygen atom has lone pairs of electrons. These lone pairs participate in resonance with the π-electron system of the benzene ring. As a result, electron density in the ring increases.
Resonance effect (+R effect):
The lone pair on oxygen is delocalised into the ring, forming resonance structures in which negative charge appears at ortho and para positions of the benzene ring.
Due to this increase in electron density, especially at ortho and para positions, the benzene ring becomes more reactive towards electrophiles. Therefore, the alkoxy group activates the ring towards electrophilic aromatic substitution.
Thus, aryl alkyl ethers undergo electrophilic substitution reactions more readily than benzene.

(ii) The alkoxy group directs incoming substituents to ortho and para positions.
Because of the resonance effect of the –OR group, electron density is increased mainly at the ortho and para positions.
In the resonance structures, the negative charge is concentrated at:
• Ortho positions (2 and 6)
• Para position (4)
Since electrophiles are electron-deficient species, they attack positions where electron density is highest. Therefore, electrophilic substitution occurs preferentially at the ortho and para positions.
Hence, the alkoxy group is:
• Electron-donating (+R effect)
• Activating group
• Ortho-para directing group
Conclusion:
In aryl alkyl ethers:
• The alkoxy group donates electron density to the benzene ring through resonance, activating it towards electrophilic substitution.
• The increased electron density at ortho and para positions makes these positions more favorable for substitution.

प्रश्न 7.29 एरिल ऐल्किल ईथरों में निम्न तथ्यों की व्याख्या कीजिए - 
( i ) ऐल्कॉक्सी समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति सक्रियित करता है, तथा
(ii ) यह प्रवेश करने वाले प्रतिस्थापियों को बेन्जीन वलय की ऑर्थो एवं पैरा स्थितियों की ओर निर्दिष्ट करता है ।
उत्तर:
(i) ऐल्कॉक्सी समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति सक्रियित करता है।
एरिल ऐल्किल ईथर (जैसे ऐनिसोल) में ऐल्कॉक्सी समूह (–OR) बेंजीन वलय से ऑक्सीजन परमाणु द्वारा जुड़ा होता है।
ऑक्सीजन परमाणु पर अकेले इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pairs) उपस्थित होते हैं। ये इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय के π-इलेक्ट्रॉन तंत्र के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेते हैं।
इस कारण ऑक्सीजन अपने इलेक्ट्रॉनों का आंशिक दान (+R प्रभाव) वलय को करती है, जिससे वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ने के कारण बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) के आक्रमण के लिए अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
इस प्रकार, ऐल्कॉक्सी समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति सक्रियित करता है।
(ii) ऐल्कॉक्सी समूह प्रतिस्थापियों को ऑर्थो एवं पैरा स्थिति की ओर निर्देशित करता है।
अनुनाद प्रभाव के कारण ऑक्सीजन के lone pairs बेंजीन वलय में फैल जाते हैं और विशेष रूप से ऑर्थो (2, 6) तथा पैरा (4) स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
अनुनाद संरचनाओं में ऋण आवेश मुख्यतः ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर प्रकट होता है।
चूँकि इलेक्ट्रॉनरागी कण (electrophiles) इलेक्ट्रॉन-समृद्ध स्थानों पर आक्रमण करते हैं, इसलिए प्रतिस्थापन मुख्यतः ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर होता है।
अतः ऐल्कॉक्सी समूह:
• इलेक्ट्रॉन दाता समूह (+R प्रभाव) है
• सक्रियकारी (activating) समूह है
• ऑर्थो-पैरा निर्देशी (ortho-para directing) समूह है
निष्कर्ष:
एरिल ऐल्किल ईथरों में ऐल्कॉक्सी समूह अनुनाद द्वारा बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है, जिससे वलय अधिक सक्रिय हो जाता है तथा प्रतिस्थापन मुख्यतः ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर होता है।



Q.7.30 Mechanism of reaction of HI with methoxymethane.
Answer 
Mechanism of reaction of HI with methoxymethane (CH₃OCH₃)
Step 1: Protonation of ether
CH₃OCH₃ + HI → CH₃–OH⁺–CH₃ + I⁻
In this step, the oxygen atom of ether gets protonated by HI, forming an oxonium ion.
Step 2: SN2 attack
I⁻ attacks the methyl carbon by SN2 mechanism:
CH₃–OH⁺–CH₃ → CH₃I + CH₃OH
The iodide ion attacks one methyl group and breaks the C–O bond, forming methyl iodide and methanol.
Step 3: Reaction with excess HI
If HI is present in excess:
CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O
Methanol further reacts with HI to give another molecule of methyl iodide and water.
Final Products:
2 CH₃I + H₂O


प्रश्न 7.30 मेथॉक्सीमेथेन की HI के साथ अभिक्रिया की क्रियाविधि लिखिए।
उत्तर :- .
चरण 1: ईथर का प्रोटोनन
CH₃OCH₃ + HI → CH₃–OH⁺–CH₃ + I⁻
इस चरण में ईथर का ऑक्सीजन HI से प्रोटोन ग्रहण करता है और ऑक्सोनियम आयन बनता है।
चरण 2: SN2 आक्रमण
I⁻ मिथाइल कार्बन पर SN2 अभिक्रिया द्वारा आक्रमण करता है:
CH₃–OH⁺–CH₃ → CH₃I + CH₃OH
आयोडाइड आयन C–O बंध को तोड़कर मिथाइल आयोडाइड तथा मेथेनॉल बनाता है।
चरण 3: अधिक HI की उपस्थिति में
यदि HI अधिक मात्रा में हो:
CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O
मेथेनॉल आगे HI के साथ अभिक्रिया कर एक और मिथाइल आयोडाइड तथा जल बनाता है।
अंतिम उत्पाद:
2 CH₃I + H₂O



Q.7.31 Write equations of the following reactions:
(i) Friedel–Crafts Alkylation of Anisole
(ii) Nitration of Anisole
(iii) Bromination of Anisole in Ethanoic
(iv) Friedel–Crafts Acetylation of Anisole
Answer 
(i) Friedel–Crafts Alkylation of Anisole
C₆H₅OCH₃ + CH₃Cl
(AlCl₃)
→ o-methylanisole + p-methylanisole
The methoxy group (–OCH₃) activates the benzene ring and directs the incoming methyl group to the ortho and para positions.

(ii) Nitration of Anisole
C₆H₅OCH₃ + HNO₃
(H₂SO₄)
→ o-nitroanisole + p-nitroanisole
The nitro group enters mainly at ortho and para positions due to the activating and ortho-para directing effect of –OCH₃ group.

(iii) Bromination of Anisole in Ethanoic Acid
C₆H₅OCH₃ + Br₂
(CH₃COOH)
→ o-bromoanisole + p-bromoanisole
The para product is the major product due to less steric hindrance.

(iv) Friedel–Crafts Acetylation of Anisole
C₆H₅OCH₃ + CH₃COCl
(AlCl₃)
→ o-methoxyacetophenone + p-methoxyacetophenone
The acetyl group (–COCH₃) is introduced at ortho and para positions.


प्रश्न 7.31 निम्नलिखित अभिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए:
(i) फ्रीडेल - क्राफ्ट अभिक्रिया - ऐनिसोल का ऐल्किलन
ii) ऐनिसोल का नाइट्रोकरण
(iii) एथेनोइक अम्ल माध्यम में ऐनिसोल का ब्रोमीनन
(iv) ऐनिसोल का फ्रिडेल - क्राफ्ट ऐसीटिलन
उत्तर :-
(i) फ्रीडेल - क्राफ्ट अभिक्रिया - ऐनिसोल का ऐल्किलन
C₆H₅OCH₃ + CH₃Cl
(AlCl₃)
→ o-मेथिलऐनिसोल + p-मेथिलऐनिसोल
मेथॉक्सी समूह (–OCH₃) बेंजीन वलय को सक्रिय करता है तथा मिथाइल समूह को ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है।

(ii) ऐनिसोल का नाइट्रोकरण
C₆H₅OCH₃ + HNO₃
(H₂SO₄)
→ o-नाइट्रोऐनिसोल + p-नाइट्रोऐनिसोल
–OCH₃ समूह के सक्रियकारी तथा ऑर्थो-पैरा निर्देशी प्रभाव के कारण नाइट्रो समूह ऑर्थो एवं पैरा स्थितियों पर प्रवेश करता है।

(iii) एथेनोइक अम्ल माध्यम में ऐनिसोल का ब्रोमीनन
C₆H₅OCH₃ + Br₂
(CH₃COOH)
→ o-ब्रोमोऐनिसोल + p-ब्रोमोऐनिसोल
पैरा उत्पाद मुख्य उत्पाद होता है क्योंकि वहाँ स्थानिक अवरोध (steric hindrance) कम होता है।

(iv) ऐनिसोल का फ्रिडेल - क्राफ्ट ऐसीटिलन
C₆H₅OCH₃ + CH₃COCl
(AlCl₃)
→ o-मेथॉक्सीएसीटोफिनोन + p-मेथॉक्सीएसीटोफिनोन
एसिटाइल समूह (–COCH₃) ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर प्रवेश करता है।


Question 7.32
Show how would you synthesise the following alcohols from appropriate alkenes?
(i) 1-Methylcyclohexan-1-ol
(ii) 3-Methylpentan-3-ol
(iii) Butan-2-ol
(iv) 1-Cyclohexylethanol
Answer:
(i) 1-Methylcyclohexan-1-ol
Prepare from 1-methylcyclohexene by acid-catalysed hydration (Markovnikov addition).
1-Methylcyclohexene
H₂O / dil. H₂SO₄ → 1-Methylcyclohexan-1-ol
OH attaches to the more substituted carbon.

(ii) 3-Methylpentan-3-ol
Prepare from 3-methylpent-2-ene by acid-catalysed hydration.
3-Methylpent-2-ene
H₂O / dil. H₂SO₄ → 3-Methylpentan-3-ol
Markovnikov addition gives tertiary alcohol.

(iii) Butan-2-ol
Prepare from but-2-ene by acid-catalysed hydration.
But-2-ene
H₂O / dil. H₂SO₄ → Butan-2-ol
OH group attaches to the more substituted carbon.

(iv) 1-Cyclohexylethanol
Prepare from vinyl cyclohexane (ethenylcyclohexane) by acid-catalysed hydration.
Vinyl cyclohexane
H₂O / dil. H₂SO₄ → 1-Cyclohexylethanol
Markovnikov addition gives the required alcohol.


प्रश्न 7.32
उपयुक्त ऐल्कीनों से आप निम्नलिखित ऐल्कोहॉलों का संश्लेषण कैसे करेंगे?
(i) 1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सान-1-ऑल
(ii) 3-मेथाइलपेंटान-3-ऑल
(iii) ब्यूटान-2-ऑल
(iv) 1-साइक्लोहेक्साइलएथेनॉल
उत्तर:
(i) 1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सान-1-ऑल
इसे 1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सीन से अम्लीय जलयोजन (Markovnikov योग) द्वारा तैयार किया जाता है।
1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सीन
H₂O / तनु H₂SO₄ → 1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सान-1-ऑल
यहाँ –OH अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है।

(ii) 3-मेथाइलपेंटान-3-ऑल
इसे 3-मेथाइलपेंट-2- इन से अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा प्राप्त किया जाता है।
3-मेथाइलपेंट-2- इन
H₂O / तनु H₂SO₄ → 3-मेथाइलपेंटान-3-ऑल
Markovnikov नियम के अनुसार –OH तृतीयक कार्बन पर जुड़ता है।

(iii) ब्यूटान-2-ऑल
इसे ब्यूट-2- इन से अम्लीय जलयोजन द्वारा तैयार किया जाता है।
ब्यूट-2- इन
H₂O / तनु H₂SO₄ → ब्यूटान-2-ऑल
यहाँ –OH अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है।

(iv) 1-साइक्लोहेक्साइलएथेनॉल
इसे विनाइल साइक्लोहेक्सेन से अम्लीय जलयोजन द्वारा प्राप्त किया जाता है।
विनाइल साइक्लोहेक्सेन
H₂O / तनु H₂SO₄ → 1-साइक्लोहेक्साइलएथेनॉल
Markovnikov योग के अनुसार –OH उपयुक्त कार्बन पर जुड़ता है।


Question 7.33
When 3-methylbutan-2-ol is treated with HBr, the following reaction takes place:
3-Methylbutan-2-ol + HBr → 2-Bromo-2-methylbutane
Give the mechanism of this reaction.
Answer:
Step 1: Protonation of alcohol
The –OH group gets protonated by HBr.
R–OH + HBr → R–OH₂⁺ + Br⁻

Step 2: Formation of secondary carbocation
Water leaves, forming a secondary carbocation.
R–OH₂⁺ → R⁺ + H₂O

Step 3: Carbocation rearrangement
The secondary carbocation rearranges by hydride shift to form a more stable tertiary carbocation.
Secondary carbocation → Tertiary carbocation

Step 4: Nucleophilic attack
Br⁻ attacks the tertiary carbocation.
Tertiary carbocation + Br⁻ → 2-Bromo-2-methylbutane
This reaction follows SN1 mechanism with carbocation rearrangement.

प्रश्न 7.33
 3- मेथिल ब्यूटेन -2-ऑल को HBr से अभिकृत कराने पर निम्नलिखित अभिक्रिया होती है - 
3- मेथिल ब्यूटेन -2- ऑल + HBr → 2- ब्रोमो -2- मेथिल ब्यूटेन
उत्तर:
चरण 1: ऐल्कोहॉल का प्रोटोनन
–OH समूह HBr से प्रोटोन ग्रहण करता है।
R–OH + HBr → R–OH₂⁺ + Br⁻

चरण 2: द्वितीयक कार्बोकैटायन का निर्माण
जल (H₂O) अलग हो जाता है और द्वितीयक कार्बोकैटायन बनता है।
R–OH₂⁺ → R⁺ + H₂O

चरण 3: कार्बोकैटायन का पुनर्विन्यास
द्वितीयक कार्बोकैटायन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकैटायन में परिवर्तित हो जाता है (हाइड्राइड शिफ्ट द्वारा)।
द्वितीयक कार्बोकैटायन → तृतीयक कार्बोकैटायन

चरण 4: न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण
Br⁻ तृतीयक कार्बोकैटायन पर आक्रमण करता है।
तृतीयक कार्बोकैटायन + Br⁻ → 2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन
यह अभिक्रिया SN1 तंत्र द्वारा होती है, जिसमें कार्बोकैटायन का पुनर्विन्यास होता है।

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