class xii chemistry chapter Haloalkanes and Haloarenes

Class xii 
Subject :- Chemistry 
Chapter :- Haloalkanes and Haloarenes

INTEXT QUESTIONS 

QUESTION 6.1
Write structures of the following compounds:
(i) 2-Chloro-3-methylpentane
(ii) 1-Chloro-4-ethylcyclohexane
(iii) 4-tert. Butyl-3-iodoheptane
(iv) 1,4-Dibromobut-2-ene
(v) 1-Bromo-4-sec. butyl-2-methylbenzene

Answer :- 

(i) 2-Chloro-3-methylpentane
Structure:
CH3–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3
(ii) 1-Chloro-4-ethylcyclohexane
Structure:
Cyclohexane ring
C-1 → Cl
C-4 → –CH2CH3
(iii) 4-tert. Butyl-3-iodoheptane
Structure:
CH3–CH2–CH(I)–CH(C(CH3)3)–CH2–CH2–CH3
(iv) 1,4-Dibromobut-2-ene
Structure:
Br–CH2–CH=CH–CH2–Br
(v) 1-Bromo-4-sec. butyl-2-methylbenzene
Structure:
Benzene ring
C-1 → Br
C-2 → CH3
C-4 → sec-butyl


प्रश्न 6.1
निम्नलिखित यौगिकों की संरचनाएँ लिखिए:
(i) 2-क्लोरो-3-मेथाइल पेंटेन
ii) 1-क्लोरो-4-एथिल साइक्लोहेक्सेन
iii) 4- तृतीयक -ब्यूटिल-3-आयोडो हेप्टेन
iv) 1,4-डाइब्रोमो-ब्यूट-2-इन
v) 1-ब्रोमो-4- द्वितीयक -ब्यूटिल-2-मेथाइलबेंज़ीन

उत्तर :-

(i) 2-क्लोरो-3-मेथाइल पेंटेन
संरचना:
CH3–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3
(ii) 1-क्लोरो-4-एथिल साइक्लोहेक्सेन
संरचना:
साइक्लोहेक्सेन वलय
कार्बन-1 पर → क्लोरीन (Cl)
कार्बन-4 पर → एथिल समूह (–CH2CH3)
(iii) 4- तृतीयक -ब्यूटिल-3-आयोडो हेप्टेन
संरचना:
CH3–CH2–CH(I)–CH(C(CH3)3)–CH2–CH2–CH3
(iv) 1,4-डाइब्रोमो-ब्यूट-2-इन
संरचना:
Br–CH2–CH=CH–CH2–Br
(v) 1-ब्रोमो-4- द्वितीयक -ब्यूटिल-2-मेथाइलबेंज़ीन
संरचना:
बेंज़ीन वलय
कार्बन-1 पर → ब्रोमीन (Br)
कार्बन-2 पर → मेथाइल (CH3)
कार्बन-4 पर → सेक-ब्यूटिल समूह


QUESTION 6.2
Why is sulphuric acid not used during the reaction of alcohols with KI?
Answer:
Sulphuric acid oxidises KI to iodine (I2).
Due to this, the yield of alkyl iodide decreases.

प्रश्न 6.2
ऐल्कोहॉल तथा KI की अभिक्रिया में सल्फ्यूरिक अम्ल का उपयोग क्यों नहीं करते .?
उत्तर:
सल्फ्यूरिक अम्ल, पोटैशियम आयोडाइड (KI) को ऑक्सीकृत करके आयोडीन (I₂) बना देता है।
इस कारण ऐल्किल आयोडाइड की प्राप्ति (yield) कम हो जाती है।

QUESTION 6.3
Write structures of different dihalogen derivatives of propane.
Answer:
Propane: CH3–CH2–CH3
Dihalogen derivatives:
1. 1,1-Dihalopropane
CH3–CH2–CHX2
2. 1,2-Dihalopropane
CH3–CHX–CH2X
3. 1,3-Dihalopropane
XCH2–CH2–CH2X
(X = Cl / Br / I)

प्रश्न 6.3
प्रोपेन के विभिन्न डाइहैलोजन व्युत्पन्नों की संरचनाएँ लिखिए।
उत्तर:
प्रोपेन:
CH3–CH2–CH3
डाइहैलोजन व्युत्पन्न:
1. 1,1-डाइहैलोजन प्रोपेन
CH3–CH2–CHX2
2. 1,2-डाइहैलोजन प्रोपेन
CH3–CHX–CH2X
3. 1,3-डाइहैलोजन प्रोपेन
XCH2–CH2–CH2X
(यहाँ X = Cl / Br / I)

QUESTION 6.4
Among the isomeric alkanes of molecular formula C5H12, identify the one that on photochemical chlorination yields:
(i) A single monochloride.
(ii) Three isomeric monochlorides.
iii) Four isomeric monochlorides.

Answer :-

(i) A single monochloride.
Answer: Neopentane (2,2-dimethylpropane)
(ii) Three isomeric monochlorides.
Answer: Isopentane (2-methylbutane)
(iii) Four isomeric monochlorides.
Answer: n-Pentane

प्रश्न 6.4
 C5H12 अणुसूत्र वाले समावयवी ऐल्केनों में से उसको पहचानिए, जो प्रकाश-रासायनिक क्लोरीनन पर देते हैं:
(i) केवल एक मोनोक्लोराइड
ii) तीन समावयवी मोनोक्लोराइड
iii) चार समावयवी मोनोक्लोराइड

 उत्तर :-
(i) केवल एक मोनोक्लोराइड
उत्तर: नियोपेंटेन (2,2-डाइमेथाइल प्रोपेन)
(ii) तीन समावयवी मोनोक्लोराइड
उत्तर: आइसोपेंटेन (2-मेथाइल ब्यूटेन)
(iii) चार समावयवी मोनोक्लोराइड
उत्तर: एन-पेंटेन


QUESTION 6.5 (Write the products of the following reactions):
(i) Cyclohexanol + SOCl2 → ?
(ii) Nitro-ethyl benzene + Br2 (heat or sunlight) → ?
(iii) Hydroxy benzyl alcohol + HCl (heat) → ?
(iv) Methyl cyclohexane + HI → ?
(v) CH3CH2Br + NaI → ?
(vi) Cyclohexene + Br2 (heat or sunlight) → ?
ANSWERS:
(i) Cyclohexanol + SOCl2 → Cyclohexyl chloride + SO2 + HCl
(ii) Ethyl nitrobenzene + Br2 (heat / sunlight)
→ Benzylic bromination occurs
Product: p-Nitro benzyl bromide (–CH2Br group formed)
(iii) Hydroxy benzyl alcohol + HCl (heat)
→ Benzyl chloride derivative (–CH2Cl replaces –CH2OH)
(iv) Methyl cyclohexane + HI
→ Iodo methyl cyclohexane (alkyl iodide formation)
(v) CH3CH2Br + NaI
→ CH3CH2I + NaBr
(This is Finkelstein reaction)
(vi) Cyclohexene + Br2 (heat / sunlight)
→ Vicinal dibromide (1,2-dibromocyclohexane)

प्रश्न: निम्नलिखित अभिक्रियाओं के प्रमुख उत्पाद लिखिए।
(i) Cyclohexanol + SOCl2 → ?
(ii) Nitro-ethyl benzene + Br2 (उष्मा या सूर्य प्रकाश) → ?
(iii) Hydroxy benzyl alcohol + HCl (उष्मा) → ?
(iv) Methyl cyclohexane + HI → ?
(v) CH3CH2Br + NaI → ?
(vi) Cyclohexene + Br2 (उष्मा या सूर्य प्रकाश) → ?
उत्तर:
(i) Cyclohexanol + SOCl2
→ Cyclohexyl chloride + SO2 + HCl
(अल्कोहल से एल्काइल क्लोराइड बनता है)
(ii) Nitro-ethyl benzene + Br2 (उष्मा / सूर्य प्रकाश)
→ Benzylic bromination होता है
उत्पाद: Nitro benzyl bromide (–CH2Br समूह बनता है)
(iii) Hydroxy benzyl alcohol + HCl (उष्मा)
→ Benzyl chloride (–CH2OH की जगह –CH2Cl बन जाता है)
(iv) Methyl cyclohexane + HI
→ Iodo methyl cyclohexane (एल्काइल आयोडाइड बनता है)
(v) CH3CH2Br + NaI
→ CH3CH2I + NaBr
(इस अभिक्रिया को Finkelstein reaction कहते हैं)
(vi) Cyclohexene + Br2 (उष्मा / सूर्य प्रकाश)
→ 1,2-Dibromocyclohexane (vicinal dibromide बनता है)


QUESTION 6.6
Arrange each set of compounds in order of increasing boiling points.
(i) Bromomethane, Bromoform, Chloromethane, Dibromomethane.
ii) 1-Chloropropane, Isopropyl chloride, 1-Chlorobutane.
Answer :-

(i) Bromomethane, Bromoform, Chloromethane, Dibromomethane.
Answer:
Chloromethane < Bromomethane < Dibromomethane < Bromoform
(ii) 1-Chloropropane, Isopropyl chloride, 1-Chlorobutane.
Answer:
Isopropyl chloride < 1-Chloropropane < 1-Chlorobutane


प्रश्न 6.6
निम्नलिखित यौगिकों को  क्वथनांको (boiling point) के बढ़ते हुए  क्रम में व्यवस्थित कीजिए:
(i) ब्रोमोमेथेन, ब्रोमोफॉर्म, क्लोरोमेथेन, डाइब्रोमोमेथेन
(ii) 1-क्लोरोप्रोपेन, आइसोप्रोपाइल क्लोराइड, 1-क्लोरोब्यूटेन

उत्तर :-
(i) ब्रोमोमेथेन, ब्रोमोफॉर्म, क्लोरोमेथेन, डाइब्रोमोमेथेन
उत्तर:
क्लोरोमेथेन < ब्रोमोमेथेन < डाइब्रोमोमेथेन < ब्रोमोफॉर्म
(ii) 1-क्लोरोप्रोपेन, आइसोप्रोपाइल क्लोराइड, 1-क्लोरोब्यूटेन
उत्तर:
आइसोप्रोपाइल क्लोराइड < 1-क्लोरोप्रोपेन < 1-क्लोरोब्यूटेन


QUESTION 7
Identify which alkyl halide will undergo SN2 reaction faster in each pair. Give reason.
(i)
CH3CH2CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(Br)CH3
ii)
CH3CH2CH(Br)CH3
vs
(CH3)3C–Br

(iii)
CH3CH(CH3)CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(CH3)CH2Br

Answer 
(i)
CH3CH2CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(Br)CH3
Answer:
CH3CH2CH2CH2Br reacts faster.
Reason:
It is a primary alkyl halide, and primary halides undergo SN2 faster than secondary due to less steric hindrance.
(ii)
CH3CH2CH(Br)CH3
vs
(CH3)3C–Br
Answer:
CH3CH2CH(Br)CH3 reacts faster.
Reason:
(CH3)3C–Br is a tertiary alkyl halide, and tertiary halides do not undergo SN2 due to high steric hindrance.
(iii)
CH3CH(CH3)CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(CH3)CH2Br
Answer:
CH3CH2CH(CH3)CH2Br reacts faster.
Reason:
Less branching near the carbon attached to Br → less steric hindrance → faster SN2 reaction.
SN2 Reactivity Order
Primary > Secondary >> Tertiary

QUESTION 7
निम्नलिखित युग्लों में से आप कौन से ऐल्किल हैलाइड द्वारा SN2 क्रियाविधि से अधिक तीव्रता से अभिक्रिया करने की अपेक्षा करते हैं ? अपने उत्तर को समझाइए । 
i)
CH3CH2CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(Br)CH3
ii)
CH3CH2CH(Br)CH3
vs
(CH3)3C–Br

(iii)
CH3CH(CH3)CH2CH2Br
vs
CH3CH2CH(CH3)CH2Br

उत्तर :-
(i)
CH3CH2CH2CH2Br
और
CH3CH2CH(Br)CH3
उत्तर:
CH3CH2CH2CH2Br अधिक तेजी से SN2 अभिक्रिया करेगा।
कारण:
यह एक प्राथमिक (1°) ऐल्किल हैलाइड है। प्राथमिक हैलाइड में steric hindrance कम होता है, इसलिए SN2 अभिक्रिया द्वितीयक हैलाइड की तुलना में अधिक तेजी से होती है।
(ii)
CH3CH2CH(Br)CH3
और
(CH3)3C–Br
उत्तर:
CH3CH2CH(Br)CH3 अधिक तेजी से SN2 अभिक्रिया करेगा।
कारण:
(CH3)3C–Br एक तृतीयक (3°) ऐल्किल हैलाइड है। तृतीयक हैलाइड में steric hindrance बहुत अधिक होता है, इसलिए इसमें SN2 अभिक्रिया नहीं होती या बहुत धीमी होती है।
(iii)
CH3CH(CH3)CH2CH2Br
और
CH3CH2CH(CH3)CH2Br
उत्तर:
CH3CH2CH(CH3)CH2Br अधिक तेजी से SN2 अभिक्रिया करेगा।
कारण:
Br से जुड़े कार्बन के पास branching कम है, इसलिए steric hindrance कम होता है और SN2 अभिक्रिया तेजी से होती है।
SN2 अभिक्रिया का क्रम:
प्राथमिक > द्वितीयक >> तृतीयक

QUESTION 8
Among the following pairs of halogen compounds, which compound will undergo SN1 reaction faster? Give reason.
(i)(a) Cl
      |
  CH3—C—CH3
      |
     CH3
 (b) CH3—CH(Cl)—CH3

(ii)(a) CH3—CH2—CH(Cl)—CH3
(b) CH3—CH2—CH2—CH2—Cl


Answer 
i)(a) Cl
      |
  CH3—C—CH3
      |
     CH3
 (b) CH3—CH(Cl)—CH3

In the given pair, compound (a) undergoes SN1 reaction faster.
Reason:
SN1 reaction depends on the stability of carbocation formed.
Compound (a) forms a more stable tertiary carbocation, whereas compound (b) forms a less stable secondary carbocation.
Therefore, (a) undergoes SN1 reaction faster.

(ii)(a) CH3—CH2—CH(Cl)—CH3
(b) CH3—CH2—CH2—CH2—Cl

Answer:
In the given pair, compound (a) undergoes SN1 reaction faster.
Reason:
Compound (a) forms a secondary carbocation, which is more stable than the primary carbocation formed by compound (b).
Therefore, (a) undergoes SN1 reaction faster.
IMPORTANT RULE (Exam Point)
Order of SN1 reactivity:
Tertiary (3°) > Secondary (2°) > Primary (1°)
Reason:
In SN1 reaction, carbocation is formed first, and the more stable the carbocation, the faster the reaction.

प्रश्न 8
हैलोजन यौगिकों के निम्नलिखित युग्मों में से कौन-सा यौगिक तीवता से SN1 अभिक्रिया  करेगा? कारण बताइए।
(i)(a) Cl
      |
  CH3—C—CH3
      |
     CH3
 (b) CH3—CH(Cl)—CH3

(ii)(a) CH3—CH2—CH(Cl)—CH3
(b) CH3—CH2—CH2—CH2—Cl

उत्तर :-
(i)(a) Cl
      |
  CH3—C—CH3
      |
     CH3
 (b) CH3—CH(Cl)—CH3
दिए गए युग्म में
(a) और (b)
उत्तर:
यौगिक (a) SN1 अभिक्रिया अधिक तेजी से करेगा।
कारण:
SN1 अभिक्रिया कार्बोकैटायन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
यौगिक (a) से बनने वाला कार्बोकैटायन अधिक स्थिर (तृतीयक) होता है, जबकि (b) से कम स्थिर कार्बोकैटायन बनता है।
इसलिए (a) में SN1 अभिक्रिया अधिक तेजी से होती है।
(ii)(a)  CH3—CH2—CH(Cl)—CH3
(b) CH3—CH2—CH2—CH2—Cl
दिए गए युग्म में
(a) और (b)
उत्तर:
यौगिक (a) SN1 अभिक्रिया अधिक तेजी से करेगा।
कारण:
यौगिक (a) से बनने वाला कार्बोकैटायन द्वितीयक या तृतीयक होता है, जो प्राथमिक कार्बोकैटायन से अधिक स्थिर होता है।
यौगिक (b) प्राथमिक कार्बोकैटायन बनाता है, जो बहुत अस्थिर होता है।
इसलिए (a) में SN1 अभिक्रिया अधिक तेजी से होती है।
महत्वपूर्ण नियम (Exam Point)
SN1 अभिक्रिया का क्रम
तृतीयक (3°) > द्वितीयक (2°) > प्राथमिक (1°)
कारण
SN1 में पहले कार्बोकैटायन बनता है, और जितना अधिक स्थिर कार्बोकैटायन होगा, अभिक्रिया उतनी तेज होगी।


6.9 Identify A, B, C, D, E, R and R1 in the following:
(i) Cyclohexyl bromide + Mg / dry ether → A → H2O → B

(ii) R–Br + Mg / dry ether → C → D2O → CH3–CHD–CH3

(iii) 2,2,3,3-tetramethyl butane + Na / dry ether → R–X → Mg → D → H2O → E

Answer :-
(i)
Cyclohexyl bromide + Mg / dry ether → A → H2O → B
Cyclohexyl bromide + Mg / dry ether
→ A = Cyclohexyl magnesium bromide (C6H11–MgBr)
Cyclohexyl magnesium bromide + H2O
→ B = Cyclohexane (C6H12)
Hence:
A = Cyclohexyl magnesium bromide
B = Cyclohexane
(ii)
R–Br + Mg / dry ether → C → D2O → CH3–CHD–CH3
Given final product = CH3–CHD–CH3 (Deuterated propane)
So the Grignard reagent must be isopropyl magnesium bromide.
R–Br = CH3–CHBr–CH3 (2-bromopropane)
CH3–CHBr–CH3 + Mg / dry ether
→ C = CH3–CH(MgBr)–CH3 (Isopropyl magnesium bromide)
Isopropyl magnesium bromide + D2O
→ CH3–CHD–CH3
Hence:
R = CH3–CH–CH3
C = Isopropyl magnesium bromide
(iii)
2,2,3,3-tetramethylbutane + Na / dry ether → R–X → Mg → D → H2O → E
2,2,3,3-Tetramethylbutane on halogenation gives only one mono-halo compound due to symmetry.
So,
R–X = 2,2,3,3-tetramethylbutyl halide
R–X + Mg / dry ether
→ D = 2,2,3,3-tetramethylbutyl magnesium halide
D + H2O
→ E = 2,2,3,3-tetramethylbutane
Hence:
R = 2,2,3,3-tetramethylbutyl group
X = Halogen (Cl or Br)
D = 2,2,3,3-tetramethylbutyl magnesium halide
E = 2,2,3,3-tetramethylbutane
Final Identifications Summary
A = Cyclohexyl magnesium bromide
B = Cyclohexane
R = Isopropyl group
C = Isopropyl magnesium bromide
R–X = 2,2,3,3-tetramethylbutyl halide
D = 2,2,3,3-tetramethylbutyl magnesium halide
E = 2,2,3,3-tetramethylbutane

प्रश्न 6.9
निम्नलिखित  में A, B, C, D, E, R तथा R₁ की पहचान कीजिए :
(i)
साइक्लोहेक्साइल ब्रोमाइड + Mg / शुष्क ईथर → A → H₂O → B
(ii)
R–Br + Mg / शुष्क ईथर → C → D₂O → CH₃–CHD–CH₃
(iii)
2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन + Na / शुष्क ईथर → R–X → Mg → D → H₂O → E

उत्तर :-

(i)
साइक्लोहेक्साइल ब्रोमाइड + Mg / शुष्क ईथर → A → H₂O → B
अभिक्रिया :
साइक्लोहेक्साइल ब्रोमाइड + Mg / शुष्क ईथर
→ A = साइक्लोहेक्साइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड (C₆H₁₁–MgBr)
साइक्लोहेक्साइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड + H₂O
→ B = साइक्लोहेक्सेन (C₆H₁₂)
अतः :
A = साइक्लोहेक्साइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
B = साइक्लोहेक्सेन
(ii)
R–Br + Mg / शुष्क ईथर → C → D₂O → CH₃–CHD–CH₃
अंतिम उत्पाद दिया गया है : CH₃–CHD–CH₃ (ड्यूटरेटेड प्रोपेन)
इससे स्पष्ट है कि बनने वाला ग्रिगनार्ड अभिकर्मक आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड होगा।
अभिक्रिया :
R–Br = CH₃–CHBr–CH₃ (2-ब्रोमोप्रोपेन)
CH₃–CHBr–CH₃ + Mg / शुष्क ईथर
→ C = CH₃–CH(MgBr)–CH₃ (आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड)
आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड + D₂O
→ CH₃–CHD–CH₃
अतः :
R = आइसोप्रोपाइल समूह (CH₃–CH–CH₃)
C = आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
(iii)
2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन + Na / शुष्क ईथर → R–X → Mg → D → H₂O → E
2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन एक सममित यौगिक है, इसलिए इसके हैलोजनीकरण पर केवल एक ही मोनो-हैलो यौगिक बनता है।
अभिक्रिया :
2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन
→ (हैलोजन)
→ R–X = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल हैलाइड
R–X + Mg / शुष्क ईथर
→ D = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल मैग्नीशियम हैलाइड
D + H₂O
→ E = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन
अतः :
R = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल समूह
X = हैलोजन (क्लोरीन या ब्रोमीन)
D = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल मैग्नीशियम हैलाइड
E = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन
अंतिम पहचान (सारांश):
A = साइक्लोहेक्साइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
B = साइक्लोहेक्सेन
R = आइसोप्रोपाइल समूह
C = आइसोप्रोपाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
R–X = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल हैलाइड
D = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटाइल मैग्नीशियम हैलाइड
E = 2,2,3,3-टेट्रामेथाइलब्यूटेन



EXERCISE QUESTIONS 

6.1 Name the following halides according to the IUPAC system and classify them as alkyl, allyl, benzyl (primary, secondary, tertiary), vinyl or aryl halides:
(i) (CH₃)₂CHCH(Cl)CH₃
(ii) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(C₂H₅)Cl
(iii) CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂I
(iv) (CH₃)₃CCH₂CH(Br)C₆H₅
(v) CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₃
(vi) CH₃C(C₂H₅)₂CH₂Br
(vii) CH₃C(Cl)(C₂H₅)CH₂CH₃
(viii) CH₃CH=C(Cl)CH₂CH(CH₃)₂
(ix) CH₃CH=CHC(Br)(CH₃)₂
(x) p-ClC₆H₄CH₂CH(CH₃)₂
(xi) m-ClCH₂C₆H₄CH₂C(CH₃)₃
(xii) o-Br-C₆H₄CH(CH₃)CH₂CH₃

Answer :- 
(i) (CH₃)₂CHCH(Cl)CH₃
IUPAC name: 2-Chloro-3-methylbutane
Classification: Secondary alkyl halide (2°)
(ii) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(C₂H₅)Cl
IUPAC name: 3-Chloro-2-methylpentane
Classification: Secondary alkyl halide (2°)
(iii) CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂I
IUPAC name: 1-Iodo-2,2-dimethylbutane
Classification: Primary alkyl halide (1°)
(iv) (CH₃)₃CCH₂CH(Br)C₆H₅
IUPAC name: 1-Bromo-2-(tert-butyl)ethylbenzene
Classification: Benzylic secondary halide
(v) CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₃
IUPAC name: 2-Bromo-3-methylbutane
Classification: Secondary alkyl halide (2°)
(vi) CH₃C(C₂H₅)₂CH₂Br
IUPAC name: 1-Bromo-2-ethyl-2-methylpropane
Classification: Primary alkyl halide (1°)
(vii) CH₃C(Cl)(C₂H₅)CH₂CH₃
IUPAC name: 3-Chloro-3-methylpentane
Classification: Tertiary alkyl halide (3°)
(viii) CH₃CH=C(Cl)CH₂CH(CH₃)₂
IUPAC name: 3-Chloro-5-methylhex-2-ene
Classification: Vinylic halide
(ix) CH₃CH=CHC(Br)(CH₃)₂
IUPAC name: 4-Bromo-4-methylpent-2-ene
Classification: Allylic tertiary halide
(x) p-ClC₆H₄CH₂CH(CH₃)₂
IUPAC name: 1-Chloro-4-(2-methylpropyl)benzene
Classification: Benzylic secondary halide
(xi) m-ClCH₂C₆H₄CH₂C(CH₃)₃
IUPAC name: 1-Chloro-3-(tert-butylmethyl)benzene
Classification: Benzylic primary halide
(xii) o-Br-C₆H₄CH(CH₃)CH₂CH₃
IUPAC name: 1-Bromo-2-(sec-butyl)benzene
Classification: Benzylic secondary halide

6.1 निम्नलिखित हैलाइडों के नाम आईयूपीएसी (IUPAC ) पद्धति से  लिखिए तथा उनका वर्गीकरण  ऐल्किल, ऐलिलक, बेंज़िलिक (प्राथमिक/द्वितीयक/तृतीयक), वाइनिल या एरिल हैलाइड के रूप में  कीजिए -
(i) (CH₃)₂CHCH(Cl)CH₃
(ii) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(C₂H₅)Cl
(iii) CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂I
(iv) (CH₃)₃CCH₂CH(Br)C₆H₅
(v) CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₃
(vi) CH₃C(C₂H₅)₂CH₂Br
(vii) CH₃C(Cl)(C₂H₅)CH₂CH₃
(viii) CH₃CH=C(Cl)CH₂CH(CH₃)₂
(ix) CH₃CH=CHC(Br)(CH₃)₂
(x) p-ClC₆H₄CH₂CH(CH₃)₂
(xi) m-ClCH₂C₆H₄CH₂C(CH₃)₃
(xii) o-Br-C₆H₄CH(CH₃)CH₂CH₃

उत्तर :
(i) (CH₃)₂CHCH(Cl)CH₃
IUPAC नाम: 2-क्लोरो-3-मेथाइलब्यूटेन
वर्गीकरण: द्वितीयक (2°) ऐल्किल हैलाइड
(ii) CH₃CH₂CH(CH₃)CH(C₂H₅)Cl
IUPAC नाम: 3-क्लोरो-2-मेथाइलपेंटेन
वर्गीकरण: द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड
(iii) CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂I
IUPAC नाम: 1-आयोडो-2,2-डाइमेथाइलब्यूटेन
वर्गीकरण: प्राथमिक (1°) ऐल्किल हैलाइड
(iv) (CH₃)₃CCH₂CH(Br)C₆H₅
IUPAC नाम: 1-ब्रोमो-2-(टर्ट-ब्यूटिल)एथाइलबेंज़ीन
वर्गीकरण: बेंज़िलिक द्वितीयक हैलाइड
(v) CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₃
IUPAC नाम: 2-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन
वर्गीकरण: द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड
(vi) CH₃C(C₂H₅)₂CH₂Br
IUPAC नाम: 1-ब्रोमो-2-एथिल-2-मेथाइलप्रोपेन
वर्गीकरण: प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड
(vii) CH₃C(Cl)(C₂H₅)CH₂CH₃
IUPAC नाम: 3-क्लोरो-3-मेथाइलपेंटेन
वर्गीकरण: तृतीयक (3°) ऐल्किल हैलाइड
(viii) CH₃CH=C(Cl)CH₂CH(CH₃)₂
IUPAC नाम: 3-क्लोरो-5-मेथाइलहैक्स-2-इन
वर्गीकरण: विनाइली हैलाइड
(ix) CH₃CH=CHC(Br)(CH₃)₂
IUPAC नाम: 4-ब्रोमो-4-मेथाइलपेंट-2-इन
वर्गीकरण: एलिलिक तृतीयक हैलाइड
(x) p-ClC₆H₄CH₂CH(CH₃)₂
IUPAC नाम: 1-क्लोरो-4-(2-मेथाइलप्रोपिल)बेंज़ीन
वर्गीकरण: बेंज़िलिक द्वितीयक हैलाइड
(xi) m-ClCH₂C₆H₄CH₂C(CH₃)₃
IUPAC नाम: 1-क्लोरो-3-(टर्ट-ब्यूटिलमेथाइल)बेंज़ीन
वर्गीकरण: बेंज़िलिक प्राथमिक हैलाइड
(xii) o-Br-C₆H₄CH(CH₃)CH₂CH₃
IUPAC नाम: 1-ब्रोमो-2-(सेक-ब्यूटिल)बेंज़ीन
वर्गीकरण: बेंज़िलिक द्वितीयक हैलाइड


6.2 Give the IUPAC names of the following compounds:
(i) CH₃CH(Cl)CH(Br)CH₃
(ii) CHF₂CBrClF
(iii) ClCH₂C≡CCH₂Br
(iv) (CCl₃)₃CCl
(v) CH₃C(p-ClC₆H₄)₂CH(Br)CH₃
(vi) (CH₃)₃CCH=CClC₆H₄I-p

Answer :- 
(i) CH₃CH(Cl)CH(Br)CH₃
2-Bromo-3-chlorobutane
(ii) CHF₂CBrClF
1-Bromo-1-chloro-2,2-difluoroethane
(iii) ClCH₂C≡CCH₂Br
1-Bromo-4-chlorobut-2-yne
(iv) (CCl₃)₃CCl
Tetrakis(trichloromethyl)methane
(v) CH₃C(p-ClC₆H₄)₂CH(Br)CH₃
3-Bromo-2,2-bis(4-chlorophenyl)butane
(vi) (CH₃)₃CCH=CClC₆H₄I-p
1-Chloro-2-(4-iodophenyl)-3,3-dimethylbut-1-ene

6.2 निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम लिखिए:
(i) CH₃CH(Cl)CH(Br)CH₃
(ii) CHF₂CBrClF
(iii) ClCH₂C≡CCH₂Br
(iv) (CCl₃)₃CCl
(v) CH₃C(p-ClC₆H₄)₂CH(Br)CH₃
(vi) (CH₃)₃CCH=CClC₆H₄I-p

उत्तर :
(i) CH₃CH(Cl)CH(Br)CH₃
→ 2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन
(ii) CHF₂CBrClF
→ 1-ब्रोमो-1-क्लोरो-2,2-डाइफ्लुओरोएथेन
(iii) ClCH₂C≡CCH₂Br
→ 1-ब्रोमो-4-क्लोरोब्यूट-2-आइन
(iv) (CCl₃)₃CCl
→ टेट्राकिस (ट्राइक्लोरोमेथाइल) मीथेन
(v) CH₃C(p-ClC₆H₄)₂CH(Br)CH₃
→ 3-ब्रोमो-2,2-बिस (4-क्लोरोफिनाइल) ब्यूटेन
(vi) (CH₃)₃CCH=CClC₆H₄I-p
→ 1-क्लोरो-2-(4-आयोडोफिनाइल)-3,3-डाइमेथाइलब्यूट-1-इन


6.3 Write the structures of the following organic halogen compounds:
(i) 2-Chloro-3-methylpentane
(ii) p-Bromochlorobenzene
(iii) 1-Chloro-4-ethylcyclohexane
(iv) 2-(2-Chlorophenyl)-1-iodooctane
(v) 2-Bromobutane
(vi) 4-tert-Butyl-3-iodoheptane
(vii) 1-Bromo-4-sec-butyl-2-methylbenzene
(viii) 1,4-Dibromobut-2-ene

Answer :- 
(Structures written in condensed form)
(i) 2-Chloro-3-methylpentane
CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
(ii) p-Bromochlorobenzene
Br–C₆H₄–Cl (para)
(iii) 1-Chloro-4-ethylcyclohexane
Cyclohexane ring with Cl at C-1 and ethyl at C-4
(iv) 2-(2-Chlorophenyl)-1-iodooctane
I-CH₂-CH(C₆H₄Cl-o)-(CH₂)₅-CH₃
(v) 2-Bromobutane
CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃
(vi) 4-tert-Butyl-3-iodoheptane
CH₃-CH₂-CH(I)-CH(C(CH₃)₃)-CH₂-CH₂-CH₃
(vii) 1-Bromo-4-sec-butyl-2-methylbenzene
Benzene with Br-1, CH₃-2, sec-butyl-4
(viii) 1,4-Dibromobut-2-ene
Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br

6.3 निम्नलिखित कार्बनिक हैलोजन यौगिकों की संरचनाएँ लिखिए:
(i) 2-क्लोरो-3-मेथिलपेंटेन
(ii) p-ब्रोमोक्लोरोबेंज़ीन
(iii) 1-क्लोरो-4-एथिलसाइक्लोहेक्सेन
(iv) 2-(2-क्लोरोफिनाइल)-1-आयोडोऑक्टेन
(v) 2-ब्रोमोब्यूटेन
(vi) 4- तृतीयक-ब्यूटिल-3-आयोडोहेप्टेन
(vii) 1-ब्रोमो-4- द्वितीयक-ब्यूटिल-2-मेथाइलबेंज़ीन
(viii) 1,4-डाइब्रोमोब्यूट-2-इन


उत्तर :-
(संरचनाएँ संक्षिप्त रूप में)
(i) 2-क्लोरो-3-मेथाइलपेंटेन
CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
(ii) p-ब्रोमोक्लोरोबेंज़ीन
Br–C₆H₄–Cl (पैरा स्थिति)
(iii) 1-क्लोरो-4-एथिलसाइक्लोहेक्सेन
साइक्लोहेक्सेन रिंग में C-1 पर Cl तथा C-4 पर एथिल समूह
(iv) 2-(2-क्लोरोफिनाइल)-1-आयोडोऑक्टेन
I-CH₂-CH(C₆H₄Cl-o)-(CH₂)₅-CH₃
(v) 2-ब्रोमोब्यूटेन
CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃
(vi) 4-टर्ट-ब्यूटिल-3-आयोडोहेप्टेन
CH₃-CH₂-CH(I)-CH[C(CH₃)₃]-CH₂-CH₂-CH₃
(vii) 1-ब्रोमो-4-सेक-ब्यूटिल-2-मेथाइलबेंज़ीन
बेंज़ीन रिंग में Br-1, CH₃-2, सेक-ब्यूटिल-4
(viii) 1,4-डाइब्रोमोब्यूट-2-इन
Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br

6.4 Which one of the following has the highest dipole moment?
(i) CH₂Cl₂
(ii) CHCl₃
(iii) CCl₄
Answer :- 

Step 1: Understand dipole moment
Dipole moment depends on:
Polarity of individual bonds
Geometry (shape) of the molecule
Vector sum of all bond dipoles
If bond dipoles cancel each other due to symmetry, net dipole moment becomes zero or small.
Step 2: Analyze each compound
(i) CCl₄ (Carbon tetrachloride)
Shape: Perfect tetrahedral
All four C–Cl bonds are identical
Bond dipoles cancel each other completely
Net dipole moment = 0
So, CCl₄ is NON-POLAR.

(ii) CHCl₃ (Chloroform)
Shape: Tetrahedral but unsymmetrical
Three C–Cl bonds and one C–H bond
Partial cancellation of dipoles occurs
Net dipole moment is present but reduced
So, CHCl₃ is POLAR, but not maximum.

(iii) CH₂Cl₂ (Dichloromethane)
Shape: Tetrahedral, unsymmetrical
Two C–Cl bonds and two C–H bonds
Dipole cancellation is least
Strong resultant dipole moment
So, CH₂Cl₂ is the MOST POLAR.
Step 3: Compare dipole moments
CCl₄ = 0 D
CHCl₃ ≈ 1.0 D
CH₂Cl₂ ≈ 1.6 D
Final Answer
CH₂Cl₂ has the highest dipole moment.
Highest dipole moment
CH₂Cl₂

6.4 निम्नलिखित में से किसका द्विध्रुव आघूर्ण (Dipole Moment) सर्वाधिक होगा ?
(i) CH₂Cl₂
(ii) CHCl₃
(iii) CCl₄
उत्तर :
चरण 1: द्विध्रुव आघूर्ण का अर्थ
द्विध्रुव आघूर्ण निम्न पर निर्भर करता है:
• बंधों की ध्रुवीयता
• अणु की आकृति
• सभी बंध द्विध्रुवों का सदिश योग
चरण 2: यौगिकों का विश्लेषण
CCl₄
आकृति: पूर्ण टेट्राहेड्रल
सभी बंध समान → द्विध्रुव पूर्णतः निरस्त
द्विध्रुव आघूर्ण = 0 (अध्रुवीय)
CHCl₃
असममित टेट्राहेड्रल
आंशिक निरस्तीकरण
मध्यम द्विध्रुव आघूर्ण
CH₂Cl₂
सबसे कम निरस्तीकरण
सबसे अधिक परिणामी द्विध्रुव
अंतिम उत्तर:
👉 CH₂Cl₂ का द्विध्रुव आघूर्ण सबसे अधिक है

6.5 A hydrocarbon C₅H₁₀ does not react with chlorine in the dark but gives a single monochloro compound (C₅H₉Cl) in bright sunlight. Identify the hydrocarbon.
Answer :- 
The molecular formula C₅H₁₀ corresponds to either an alkene (CnH₂n) or a cycloalkane.
Alkenes react with chlorine even in the dark by addition reaction.
Since the given hydrocarbon does not react with chlorine in the dark, it cannot be an alkene.
Reaction with chlorine only in sunlight indicates a free radical substitution reaction, characteristic of cycloalkanes.
Formation of only one monochloro product means that all hydrogen atoms in the molecule are equivalent.
This condition is satisfied only by cyclopentane.
Therefore, the structure of the hydrocarbon is: Cyclopentane (C₅H₁₀).


6.5 एक हाइड्रोकार्बन C₅H₁₀ अंधेरे में क्लोरीन के साथ अभिक्रिया नहीं करता परंतु सूर्य के तीव्र प्रकाश में केवल एक मोनो-क्लोरो यौगिक C₅H9Cl देता है। हाइड्रोकार्बन की संरचना क्या है ?
उत्तर :
C₅H₁₀ का सामान्य सूत्र ऐल्कीन (CnH₂n) या साइक्लोऐल्केन दोनों का हो सकता है।
यदि यौगिक ऐल्कीन होता, तो यह अंधेरे में भी क्लोरीन के साथ योग (addition) अभिक्रिया करता।
लेकिन दिया गया यौगिक अंधेरे में क्लोरीन से अभिक्रिया नहीं करता, इसलिए यह ऐल्कीन नहीं है।
सूर्य के प्रकाश में क्लोरीन के साथ अभिक्रिया होना मुक्त मूलक प्रतिस्थापन (free radical substitution) को दर्शाता है, जो साइक्लोऐल्केनों में होता है।
केवल एक ही मोनो-क्लोरो यौगिक बनने का अर्थ है कि सभी हाइड्रोजन परमाणु समतुल्य (equivalent) हैं।
इस शर्त को केवल साइक्लोपेंटेन (Cyclopentane) पूरा करता है।
अतः हाइड्रोकार्बन की संरचना: साइक्लोपेंटेन

6.6 Write the isomers of the compound having molecular formula C₄H₉Br.
Answer :- 
 Isomers of C₄H₉Br
1. 1-Bromobutane
2. 2-Bromobutane
3. 1-Bromo-2-methylpropane
4. 2-Bromo-2-methylpropane

6.6 C₄H₉Br सूत्र वाले यौगिक के सभी समावयवी लिखिए।
उत्तर :
1. 1-ब्रोमोब्यूटेन
2. 2-ब्रोमोब्यूटेन
3. 1-ब्रोमो-2-मेथाइलप्रोपेन
4. 2-ब्रोमो-2-मेथाइलप्रोपेन

6.7 Write the equations for the preparation of 1-iodobutane from:
(i) 1-Butanol
(ii) 1-Chlorobutane
(iii) But-1-ene

Answer :- 
Preparation of 1-iodobutane
(i) From 1-butanol
CH₃CH₂CH₂CH₂OH + HI → CH₃CH₂CH₂CH₂I + H₂O
(ii) From 1-chlorobutane
CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaI (acetone) → CH₃CH₂CH₂CH₂I + NaCl
(iii) From but-1-ene
CH₂=CHCH₂CH₃ + HI → CH₃CH₂CH₂CH₂I


6.7 निम्नलिखित से  1-आयोडोब्यूटेन प्राप्त करने की समीकरण दीजिए ।
(i) 1-ब्यूटेनॉल से
(ii) 1-क्लोरोब्यूटेन से
(iii) ब्यूट-1-इन से

उत्तर :
(i) 1-ब्यूटेनॉल से
CH₃CH₂CH₂CH₂OH + HI → CH₃CH₂CH₂CH₂I + H₂O
(ii) 1-क्लोरोब्यूटेन से
CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaI (एसीटोन) → CH₃CH₂CH₂CH₂I + NaCl
(iii) ब्यूट-1-इन से
CH₂=CHCH₂CH₃ + HI → CH₃CH₂CH₂CH₂I

6.8 What are ambident nucleophiles? Explain with an example.

Answer :- 
Ambident nucleophiles are nucleophiles that have two different atoms bearing lone pairs and hence can attack an electrophile through either of the two atoms.
Example: Cyanide ion (CN⁻)
In CN⁻, both carbon (C) and nitrogen (N) possess lone pairs, so it can react in two ways:
• Attack through carbon → R–C≡N (nitrile)
• Attack through nitrogen → R–N≡C (isonitrile)
Therefore, CN⁻ is an ambident nucleophile.

6.8 उभदंती नाभिकरागी क्या होते हैं? एक उदाहरण की सहायता से समझाइए।
उत्तर :
उभदंती नाभिकरागी (Ambident nucleophiles) वे नाभिकरागी होते हैं जिनमें दो अलग-अलग परमाणुओं पर अकेले इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) उपस्थित होते हैं और इसलिए वे दो अलग तरीकों से अभिक्रिया कर सकते हैं।
उदाहरण: CN⁻ आयन (साइनाइड आयन)
CN⁻ में कार्बन (C) और नाइट्रोजन (N) दोनों पर lone pair होता है, इसलिए यह दो प्रकार से जुड़ सकता है:
• यदि कार्बन से जुड़ता है → R–C≡N (नाइट्राइल)
• यदि नाइट्रोजन से जुड़ता है → R–N≡C (आइसोनाइट्राइल)
इस प्रकार CN⁻ एक उभदंती नाभिकरागी है।


6.9 Which compound in each of the following pairs will react faster in an SN2 reaction with –OH⁻?
(i) CH₃Br or CH₃I
(ii) (CH₃)₃CCl or CH₃Cl

Answer :- 
SN2 reactions occur in one step and the nucleophile attacks from the back side.
The rate of SN2 reaction depends mainly on steric hindrance and the nature of the leaving group.
Less steric hindrance leads to a faster SN2 reaction.
(i) CH₃I or CH₃Br
Answer: CH₃I
Reason:
Iodide ion is a better leaving group than bromide because the C–I bond is weaker.
Hence, CH₃I reacts faster with OH⁻ via SN2 than CH₃Br.
(ii) (CH₃)₃CCl or CH₃Cl
Answer: CH₃Cl
Reason:
(CH₃)₃CCl is a tertiary alkyl halide with very high steric hindrance, which prevents backside attack.
CH₃Cl has minimum steric hindrance.
Therefore, CH₃Cl reacts much faster with OH⁻ via the SN2 mechanism, while (CH₃)₃CCl hardly undergoes SN2 reaction.


प्रश्न 6.9:
निम्नलिखित प्रत्येक युगलों में से कौन-सा यौगिक OH⁻ के साथ SN2 अभिक्रिया में अधिक तीव्रता से अभिक्रिया करेगा? कारण सहित बताइए।
(i) CH₃I अथवा CH₃Br
(ii) (CH₃)₃CCl अथवा CH₃Cl

उत्तर 
SN2 अभिक्रिया एक एक-चरणीय (one-step) अभिक्रिया होती है, जिसमें नाभिकरागी (OH⁻) पीछे से आक्रमण करता है।
इस अभिक्रिया की गति स्टेरिक अवरोध (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
कम स्टेरिक अवरोध वाला यौगिक SN2 अभिक्रिया तेज़ी से करता है।
(i) CH₃I अथवा CH₃Br
उत्तर: CH₃I
कारण:
आयोडीन (I⁻) एक बेहतर leaving group है क्योंकि इसका C–I बंध कमजोर होता है।
इसलिए CH₃I, CH₃Br की तुलना में OH⁻ के साथ SN2 अभिक्रिया अधिक तीव्रता से करता है।
(ii) (CH₃)₃CCl अथवा CH₃Cl
उत्तर: CH₃Cl
कारण:
(CH₃)₃CCl एक तृतीयक ऐल्किल हैलाइड है, जिसमें बहुत अधिक स्टेरिक अवरोध होता है।
CH₃Cl में स्टेरिक अवरोध न्यूनतम होता है।
इसलिए CH₃Cl, OH⁻ के साथ SN2 अभिक्रिया अधिक तीव्रता से करता है, जबकि (CH₃)₃CCl लगभग SN2 नहीं करता।

6.10 Predict all the alkenes that would be formed by dehydrohalogenation of the following halides with sodium ethoxide in ethanol, and identify the major alkene:
(i) 1-Bromo-1-methylcyclohexane
(ii) 2-Chloro-2-methylbutane
(iii) 2,2,3-Trimethyl-3-bromopentane

Answer :- 
Dehydrohalogenation (major alkene)
(i) 1-Bromo-1-methylcyclohexane
Alkenes formed:
• 1-Methylcyclohexene (major)
• Methylenecyclohexane (minor)
(ii) 2-Chloro-2-methylbutane
Alkenes formed:
• 2-Methyl-2-butene (major)
• 2-Methyl-1-butene (minor)
(iii) 2,2,3-Trimethyl-3-bromopentane
Alkene formed:
• 2,3,3-Trimethyl-2-pentene (major)


6.10 निम्नलिखित हैलाइडों के एथेनॉल में सोडियम हाइड्रॉक्साइड द्वारा विहाइड्रोहैलोजनन के फलस्वरूप बनने वाली सभी एलकिनों की संरचना लिखिए । इसमें से मुख्य ऐल्कीन कौन सी होगी ?
(i) 1-ब्रोमो-1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सेन
(ii) 2-क्लोरो-2-मेथाइलब्यूटेन
(iii) 2,2,3-ट्राइमेथाइल-3-ब्रोमोपेंटेन
उत्तर :
(i) 1-ब्रोमो-1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सेन
एल्कीन:
• 1-मेथाइलसाइक्लोहेक्सीन (प्रमुख)
• मेथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन (गौण)
(ii) 2-क्लोरो-2-मेथाइलब्यूटेन
एल्कीन:
• 2-मेथाइल-2-ब्यूटीन (प्रमुख)
• 2-मेथाइल-1-ब्यूटीन (गौण)
(iii) 2,2,3-ट्राइमेथाइल-3-ब्रोमोपेंटेन
एल्कीन:
• 2,3,3-ट्राइमेथाइल-2-पेंटीन (प्रमुख)


6.11 How will you bring about the following conversions?
(i) Ethanol to but-1-yne
(ii) Ethane to bromoethene
(iii) Propene to 1-nitropropane
(iv) Toluene to benzyl alcohol
(v) Propene to propyne
(vi) Ethanol to ethyl fluoride
(vii) Bromomethane to propanone
(viii) But-1-ene to but-2-ene
(ix) 1-Chlorobutane to n-octane
(x) Benzene to biphenyl

Answer:
(i) Ethanol to but-1-yne
Ethanol → Ethene (conc. H₂SO₄) → Ethyne (Br₂ / alc. KOH) → Sodium acetylide → But-1-yne (CH₃CH₂Br)
(ii) Ethane to bromoethene
Ethane → Ethene (dehydrogenation) → Bromoethene (Br₂ / CCl₄ followed by alc. KOH)
(iii) Propene to 1-nitropropane
Propene → 1-Bromopropane (HBr / peroxide) → 1-Nitropropane (AgNO₂)
(iv) Toluene to benzyl alcohol
Toluene → Benzyl chloride (Cl₂ / hν) → Benzyl alcohol (aq. KOH)
(v) Propene to propyne
Propene → 1,2-Dibromopropane (Br₂) → Propyne (alc. KOH)
(vi) Ethanol to ethyl fluoride
Ethanol → Ethyl chloride (SOCl₂) → Ethyl fluoride (AgF)
(vii) Bromomethane to propanone
CH₃Br → CH₃MgBr → Reaction with CH₃CN → Hydrolysis → Propanone
(viii) But-1-ene to but-2-ene
But-1-ene → But-2-ol (H₂SO₄) → But-2-ene (dehydration)
(ix) 1-Chlorobutane to n-octane
1-Chlorobutane → Wurtz reaction (Na / dry ether) → n-Octane
(x) Benzene to biphenyl
Benzene → Chlorobenzene → Fittig reaction → Biphenyl

6.11 निम्नलिखित परिवर्तन आप  कैसे करेंगे?
(i) एथेनॉल से ब्यूट-1-आइन
(ii) एथेन से ब्रोमोएथीन
(iii) प्रोपीन से 1-नाइट्रोप्रोपेन
(iv) टोल्यून से बेंज़िल अल्कोहल
(v) प्रोपीन से प्रोपाइन
(vi) एथेनॉल से एथाइल फ्लोराइड
(vii) ब्रोमोमीथेन से प्रोपेनोन
(viii) ब्यूट-1-इन से ब्यूट-2-इन
(ix) 1-क्लोरोब्यूटेन से n-ऑक्टेन
(x) बेंज़ीन से बाइफेनिल

उत्तर:
(i) एथेनॉल से ब्यूट-1-आइन
एथेनॉल → एथीन (सांद्र H₂SO₄) → एथाइन (Br₂ / alc. KOH) → सोडियम एसीटाइलाइड → ब्यूट-1-आइन (CH₃CH₂Br)
(ii) एथेन से ब्रोमोएथीन
एथेन → एथीन (डीहाइड्रोजनेशन) → ब्रोमोएथीन (Br₂ / CCl₄ के बाद alc. KOH)
(iii) प्रोपीन से 1-नाइट्रोप्रोपेन
प्रोपीन → 1-ब्रोमोप्रोपेन (HBr / परऑक्साइड) → 1-नाइट्रोप्रोपेन (AgNO₂)
(iv) टोल्यून से बेंज़िल अल्कोहल
टोल्यून → बेंज़िल क्लोराइड (Cl₂ / hν) → बेंज़िल अल्कोहल (aq. KOH)
(v) प्रोपीन से प्रोपाइन
प्रोपीन → 1,2-डाइब्रोमोप्रोपेन (Br₂) → प्रोपाइन (alc. KOH)
(vi) एथेनॉल से एथाइल फ्लोराइड
एथेनॉल → एथाइल क्लोराइड (SOCl₂) → एथाइल फ्लोराइड (AgF)
(vii) ब्रोमोमीथेन से प्रोपेनोन
CH₃Br → CH₃MgBr → CH₃CN से अभिक्रिया → जल अपघटन → प्रोपेनोन
(viii) ब्यूट-1-इन से ब्यूट-2-इन
ब्यूट-1-इन → ब्यूट-2-ऑल (H₂SO₄) → ब्यूट-2-इन (निर्जलीकरण)
(ix) 1-क्लोरोब्यूटेन से n-ऑक्टेन
1-क्लोरोब्यूटेन → वुर्ट्ज़ अभिक्रिया (Na / शुष्क ईथर) → n-ऑक्टेन
(x) बेंज़ीन से बाइफिनाइल
बेंज़ीन → क्लोरोबेंज़ीन → फिटिग अभिक्रिया → बाइफिनाइल

6.12 Explain why –
(i) The dipole moment of chlorobenzene is less than that of cyclohexyl chloride.
(ii) Alkyl halides, though polar, are immiscible in water.
(iii) Grignard reagents should be prepared under anhydrous conditions.

Answer:
(i) Why is the dipole moment of chlorobenzene less than that of cyclohexyl chloride?
In chlorobenzene, the lone pair of electrons on the chlorine atom is involved in resonance with the benzene ring.
Due to this resonance, the C–Cl bond acquires partial double bond character, which reduces the polarity of the bond.
In cyclohexyl chloride, no such resonance occurs and the C–Cl bond remains a normal polar single bond.
Therefore, chlorobenzene has a lower dipole moment than cyclohexyl chloride.

(ii) Why are alkyl halides, though polar, immiscible in water?
Although alkyl halides are polar, they cannot form strong hydrogen bonds with water molecules.
Water molecules are strongly hydrogen-bonded to each other, and alkyl halides are unable to break these interactions.
Hence, alkyl halides do not dissolve in water and are immiscible.

(iii) Why should Grignard reagents be prepared under anhydrous conditions?
Grignard reagents (RMgX) are highly reactive toward water.
If moisture is present, the Grignard reagent is immediately decomposed to form a hydrocarbon.
Reaction:
RMgX + H₂O → RH + Mg(OH)X
Therefore, Grignard reagents must be prepared and handled under strictly anhydrous (dry) conditions.

6.12 समझाइए क्यों -
(i) क्लोरोबेंज़ीन का द्विध्रुव आघूर्ण साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड की तुलना में कम होता है?
(ii) ऐल्किल हैलाइड ध्रुवीय होते हुए भी जल में अमिश्रणीय है? 
(iii) ग्रीन्यार अभिकर्मक का विरचन निर्जलीय अवस्थाओं में करना चाहिए ?
उत्तर:
(i) क्लोरोबेंज़ीन का द्विध्रुव आघूर्ण साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड की तुलना में कम क्यों होता है?
क्लोरोबेंज़ीन में क्लोरीन परमाणु के lone pair इलेक्ट्रॉन बेंज़ीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेते हैं।
इस अनुनाद के कारण C–Cl बंध में आंशिक द्विबंध चरित्र आ जाता है, जिससे बंध की ध्रुवीयता कम हो जाती है।
वहीं साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड में ऐसा कोई अनुनाद नहीं होता, इसलिए C–Cl बंध पूरी तरह ध्रुवीय रहता है।
इसी कारण क्लोरोबेंज़ीन का द्विध्रुव आघूर्ण साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड से कम होता है।

(ii) ऐल्किल हैलाइड ध्रुवीय होते हुए भी जल में अमिश्रणीय क्यों होते हैं?
यद्यपि ऐल्किल हैलाइड ध्रुवीय होते हैं, लेकिन वे जल के साथ पर्याप्त हाइड्रोजन बंधन नहीं बना पाते।
जल–जल अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधन बहुत मजबूत होता है, जबकि ऐल्किल हैलाइड इन बंधनों को तोड़ने में सक्षम नहीं होते।
इसलिए ऐल्किल हैलाइड जल में नहीं घुलते और अमिश्रणीय होते हैं।

(iii) ग्रीन्यार अभिकर्मक का विरचन निर्जलीय अवस्थाओं में क्यों करना चाहिए?
ग्रीन्यार अभिकर्मक (RMgX) जल के प्रति अत्यंत संवेदनशील होते हैं।
यदि जल उपस्थित हो, तो ग्रीन्यार अभिकर्मक तुरंत अपघटित हो जाता है।
अभिक्रिया:
RMgX + H₂O → RH + Mg(OH)X
इस कारण ग्रीन्यार अभिकर्मक की तैयारी एवं उपयोग पूर्णतः निर्जलीय (सूखी) परिस्थितियों में किया जाता है।

6.13 Give the uses of freon-12, DDT, carbon tetrachloride and iodoform.
Answer:
1. Uses of Freon-12 (CCl₂F₂):
• Used as a refrigerant in refrigerators and air conditioners
• Used as a propellant in aerosol sprays
• Used in the manufacture of plastic foams
• Used for cleaning electronic components

2. Uses of DDT (Dichloro-diphenyl-trichloroethane):
• Used as an insecticide
• Used to control mosquitoes (malaria prevention)
• Used to protect crops from insect pests
• Used to kill lice and fleas

3. Uses of Carbon Tetrachloride (CCl₄):
• Used as a fire-extinguishing agent
• Used as a solvent for oils, fats and waxes
• Used in dry cleaning (earlier)
• Used in the manufacture of Freons

4. Uses of Iodoform (CHI₃):
• Used as an antiseptic for dressing wounds
• Used in iodoform gauze
• Used in the iodoform test for identification of organic compounds
• Used in medical applications (limited use)


6.13 फ्रेओन-12, DDT, कार्बनटेट्राक्लोराइड तथा 
आइडोफार्म के उपयोग लिखिए।
उत्तर:
1. फ्रेओन-12 (Freon-12) के उपयोग:
• रेफ्रिजरेटर और एयर कंडीशनर में शीतलक (refrigerant) के रूप में
• एरोसोल स्प्रे (जैसे हेयर स्प्रे, पेंट स्प्रे) में प्रोपेलेंट के रूप में
• फोम और प्लास्टिक के निर्माण में
• इलेक्ट्रॉनिक उपकरणों की सफाई में

2. DDT (डाइक्लोरो डाइफिनाइल ट्राइक्लोरोएथेन) के उपयोग:
• कीटनाशक (insecticide) के रूप में
• मच्छरों को मारने में (मलेरिया नियंत्रण के लिए)
• फसलों को कीटों से बचाने में
• जूँ, पिस्सू आदि को नष्ट करने में

3. कार्बन टेट्राक्लोराइड (CCl₄) के उपयोग:
• अग्निशामक (fire extinguisher) में
• तेल, वसा और मोम के लिए विलायक (solvent) के रूप में
• ड्राई क्लीनिंग में (पहले)
• फ्रेओन के निर्माण में कच्चे माल के रूप में

4. आयोडोफॉर्म (CHI₃) के उपयोग:
• एंटीसेप्टिक (antiseptic) के रूप में घावों की सफाई में
• आयोडोफॉर्म ड्रेसिंग में
• कार्बनिक यौगिकों की पहचान के लिए आयोडोफॉर्म परीक्षण में
• चिकित्सा क्षेत्र में (सीमित रूप से)


6.14 Write the structure of the major organic product in each of the following reactions:
(i) CH₃CH₂CH₂Cl + NaI ( ecetone / Heat )
→ 
(ii) (CH₃)₃CBr + KOH ( ethanol / Heat )
→ 
(iii) CH₃CH(Br)CH₂CH₃ + NaOH ( water )
→ 
(iv) CH₃CH₂Br + KCN ( aqueous ethanol )
→ 
(v) C₆H₅ONa + C₂H₅Cl → 
(vi) CH₃CH₂CH₂OH + SOCl₂ → 
(vii) CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr ( Peroxide )
→ 
(viii) CH₃CH=C(CH₃)₂ + HBr → 

Answer:
(i) CH₃CH₂CH₂Cl + NaI ( ecetone / Heat )
→ CH₃CH₂CH₂I
(ii) (CH₃)₃CBr + KOH ( ethanol / Heat )
→ 2-Methylpropene
(iii) CH₃CH(Br)CH₂CH₃ + NaOH ( water )
→ But-2-ene
(iv) CH₃CH₂Br + KCN ( aqueous ethanol )
→ CH₃CH₂CN
(v) C₆H₅ONa + C₂H₅Cl
→ Ethoxybenzene
(vi) CH₃CH₂CH₂OH + SOCl₂
→ CH₃CH₂CH₂Cl
(vii) CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr ( Peroxide )
→ CH₃CH₂CHBrCH₃
(viii) CH₃CH=C(CH₃)₂ + HBr
→ 2-Bromo-2-methylbutane


6.14 निम्नलिखित प्रत्येक अभिक्रिया में बनने वाले मुख्य कार्बनिक  उत्पाद की संरचना लिखिए:
(i) CH₃CH₂CH₂Cl + NaI ( ऐसीटोन / ऊष्मा ) →
(ii) (CH₃)₃CBr + KOH ( एथेनॉल / ऊष्मा )
→
(iii) CH₃CH(Br)CH₂CH₃ + NaOH ( जल )
→ 
(iv) CH₃CH₂Br + KCN ( जलीय एथेनॉल )
→ 
(v) C₆H₅ONa + C₂H₅Cl
→ 
(vi) CH₃CH₂CH₂OH + SOCl₂
→ 
(vii) CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr ( परॉक्साइड)
→ 
(viii) CH₃CH=C(CH₃)₂ + HBr → 


उत्तर:
(i) CH₃CH₂CH₂Cl + NaI ( ऐसीटोन / ऊष्मा )
→ CH₃CH₂CH₂I
(ii) (CH₃)₃CBr + KOH ( एथेनॉल / ऊष्मा )
→ 2-मेथाइलप्रोपीन
(iii) CH₃CH(Br)CH₂CH₃ + NaOH ( जल )
→ ब्यूट-2-इन
(iv) CH₃CH₂Br + KCN ( जलीय एथेनॉल )
→ CH₃CH₂CN
(v) C₆H₅ONa + C₂H₅Cl
→ एथॉक्सीबेंज़ीन
(vi) CH₃CH₂CH₂OH + SOCl₂
→ CH₃CH₂CH₂Cl
(vii) CH₃CH₂CH=CH₂ + HBr ( परॉक्साइड)
→ CH₃CH₂CHBrCH₃
(viii) CH₃CH=C(CH₃)₂ + HBr
→ 2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन


6.15 Write the mechanism of the following reaction:
n-BuBr + KCN → n-BuCN
Answer:
(Mechanism):
This reaction proceeds via the SN2 (bimolecular nucleophilic substitution) mechanism.

Reason for SN2 mechanism:
• n-Butyl bromide (n-BuBr) is a primary alkyl halide.
• CN⁻ (from KCN) is a strong nucleophile.
• Primary alkyl halides have least steric hindrance, favoring SN2 reaction.

Mechanism:
1. Backside attack:
The cyanide ion (CN⁻) attacks the carbon atom bonded to bromine from the back side.
2. Simultaneous bond formation and bond.
 breaking:
As the C–CN bond forms, the C–Br bond breaks simultaneously, and Br⁻ leaves.

3. Product formation:
n-Butyl cyanide (n-BuCN) is formed.

Reaction representation:
n-Bu–Br + :CN⁻ → n-Bu–CN + Br⁻
(This occurs in a single step, without any intermediate.)

Key features of SN2 mechanism:
• One-step reaction
• No intermediate formed
• Formation of a transition state
• Inversion of configuration (if the carbon is chiral)

6.15 निम्न अभिक्रिया की क्रियाविधि लिखिए:
n-BuBr + KCN → n-BuCN
उत्तर:
(क्रियाविधि):
यह अभिक्रिया SN2 क्रियाविधि (Nucleophilic Substitution, bimolecular) द्वारा होती है।

कारण (Why SN2):
• n-BuBr एक प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड है।
• KCN से प्राप्त CN⁻ एक शक्तिशाली नाभिकरागी (nucleophile) है।
• प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड में स्टेरिक अवरोध कम होता है, इसलिए back-side attack आसानी से होता है।

क्रियाविधि (Mechanism):
1. पहला चरण (एक ही चरण में अभिक्रिया):
CN⁻ आयन, n-BuBr के कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर (back-side attack) से आक्रमण करता है।

2. बंधन टूटना और बनना एक साथ:
जैसे ही CN⁻ कार्बन से जुड़ता है, उसी समय C–Br बंध टूट जाता है और Br⁻ आयन निकल जाता है।

3. उत्पाद का निर्माण:
इस प्रकार n-ब्यूटाइल सायनाइड (n-BuCN) बनता है।

समीकरण सहित क्रियाविधि:
n-Bu–Br + :CN⁻ ⟶ n-Bu–CN + Br⁻
(एक ही चरण में, कोई मध्यवर्ती यौगिक नहीं बनता)

मुख्य विशेषताएँ:
• अभिक्रिया एक-चरणीय होती है
• संक्रमण अवस्था (transition state) बनती है
• विन्यास का उलटाव (inversion of configuration) होता है (यदि लागू हो)

6.16 Arrange the compounds of each set in order of reactivity towards SN2 displacement:
(i) 2-bromo-2-methylbutane, 1-bromopentane, 2-bromopentane
(ii) 1-bromo-3-methylbutane, 2-bromo-2-methylbutane,
2-bromo-3-methylbutane
(iii) 1-bromobutane, 1-bromo-2,2-dimethylpropane, 1-bromo-2-methylbutane, 1-bromo-3-methylbutane


Answer:
(i)
1-Bromopentane > 2-Bromopentane > 2-Bromo-2-methylbutane
(ii)
1-Bromo-3-methylbutane > 2-Bromo-3-methylbutane > 2-Bromo-2-methylbutane
(iii)
1-Bromobutane > 1-Bromo-3-methylbutane > 1-Bromo-2-methylbutane > 1-Bromo-2,2-dimethylpropane

6.16 SN2 प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता के आधार पर इन यौगिको के समूहों को क्रमबद्ध कीजिए । 
(i)  2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन,1-ब्रोमोपेंटेन , 2-ब्रोमोपेंटेन
(ii) 1-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन,2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन,
2-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन
(iii) 1-ब्रोमोब्यूटेन ,1-ब्रोमो-2,2-डाइमेथाइलप्रोपेन,1-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन ,1-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन

उत्तर:
(i)
1-ब्रोमोपेंटेन > 2-ब्रोमोपेंटेन > 2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन
(ii)
1-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन >
2-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन >
2-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन
(iii)
1-ब्रोमोब्यूटेन >
1-ब्रोमो-3-मेथाइलब्यूटेन >
1-ब्रोमो-2-मेथाइलब्यूटेन >
1-ब्रोमो-2,2-डाइमेथाइलप्रोपेन


6.17 Out of C₆H₅CH₂Cl and C₆H₅CHClC₆H₅, which is more easily hydrolysed by aqueous KOH?
Answer:
C₆H₅CHClC₆H₅ undergoes hydrolysis more rapidly with aqueous KOH.

Explanation:
• C₆H₅CHClC₆H₅ (benzhydryl chloride) reacts via the SN1 mechanism in aqueous KOH.
• The carbocation formed (C₆H₅–C⁺–C₆H₅) is highly stabilized by resonance due to the presence of two phenyl rings, making the reaction fast.
• C₂H₅Cl (ethyl chloride) is a primary alkyl halide and undergoes hydrolysis mainly by the SN2 mechanism, which is comparatively slower.
Conclusion:
C₆H₅CHClC₆H₅ hydrolyses faster than C₂H₅Cl in aqueous KOH

6.17 C₆H₅CH₂Cl और C₆H₅CHClC₆H₅ में से कौन सा यौगिक जलीय KOH से शीघ्रता से जलअप घटित होगा ?
उत्तर:
C₆H₅CHClC₆H₅ जलीय KOH के साथ अधिक शीघ्रता से जलअपघटित होगा।
कारण (Explanation):
C₆H₅CHClC₆H₅ (बेंज़हाइड्रिल क्लोराइड) जल में SN1 अभिक्रिया से अभिक्रिया करता है।
इसमें बनने वाला कार्बोकैटायन (C₆H₅–C⁺–C₆H₅) दो फिनाइल समूहों के कारण रेज़ोनेंस द्वारा अत्यधिक स्थिर हो जाता है।
इसलिए C–Cl बंध आसानी से टूट जाता है और अभिक्रिया तेज़ होती है।
जबकि C₂H₅Cl (एथाइल क्लोराइड) प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड है और जलीय KOH के साथ मुख्यतः SN2 अभिक्रिया करता है, जो अपेक्षाकृत धीमी होती है।
निष्कर्ष:
C₆H₅CHClC₆H₅ > C₂H₅Cl (जलअपघटन की गति के अनुसार)

6.18 p-Dichlorobenzene has higher melting point than o- and m-isomers. Discuss.
Answer:
p-Dichlorobenzene has a higher melting point than o- and m-dichlorobenzene because:

• The molecule of p-dichlorobenzene is more symmetrical.
• Due to this high symmetry, the molecules can pack more efficiently in the crystal lattice.
• Better packing leads to stronger intermolecular forces.
• As a result, more energy is required to break the crystal lattice, giving p-dichlorobenzene a higher melting point.

In contrast, o- and m-dichlorobenzene are less symmetrical, pack poorly in the solid state, and therefore have lower melting points.

6.18 o- तथा m- समावयवियों की तुलना में p-डाइक्लोरोबेंज़ीन का गलनांक उच्च होता है। विवेचना कीजिए ।
उत्तर:
p-डाइक्लोरोबेंज़ीन का गलनांक o- और m-डाइक्लोरोबेंज़ीन की तुलना में अधिक होता है क्योंकि:

• p-डाइक्लोरोबेंज़ीन का अणु अधिक सममित (symmetrical) होता है।
• अधिक सममिति के कारण इसके अणु क्रिस्टल जाल (crystal lattice) में अच्छी तरह पैक हो जाते हैं।
• बेहतर पैकिंग के कारण अंतराअणुक आकर्षण बल अधिक हो जाते हैं।
• इसलिए ठोस अवस्था अधिक स्थिर होती है और इसे पिघलाने के लिए अधिक ऊर्जा चाहिए।
जबकि o- और m-डाइक्लोरोबेंज़ीन कम सममित होते हैं, इसलिए उनकी पैकिंग कम प्रभावी होती है और उनका गलनांक कम होता है।

6.19 How the following conversions can be carried out?
(i) Propene to propan-1-ol
(ii) Ethanol to but-1-yne
(iii) 1-Bromopropane to 2-bromopropane
(iv) Toluene to benzyl alcohol
(v) Benzene to 4-bromonitrobenzene
(vi) Benzyl alcohol to 2-phenylethanoic acid
(vii) Ethanol to propanenitrile
(viii) Aniline to chlorobenzene
(ix) 2-Chlorobutane to 3, 4-dimethylhexane
(x) 2-Methyl-1-propene to 2-chloro-2-methylpropane
(xi) Ethyl chloride to propanoic acid
(xii) But-1-ene to n-butyliodide
(xiii) 2-Chloropropane to 1-propanol
(xiv) Isopropyl alcohol to iodoform
(xv) Chlorobenzene to p-nitrophenol
(xvi) 2-Bromopropane to 1-bromopropane
(xvii) Chloroethane to butane
(xviii) Benzene to diphenyl
(xix) tert-Butyl bromide to isobutyl bromide
(xx) Aniline to phenylisocyanide

ANSWER 
(i) Propene to propan-1-ol
CH3–CH=CH2
→ (BH3 / THF)
→ CH3–CH2–CH2–BH2
→ (H2O2 / OH⁻)
→ CH3–CH2–CH2OH (Propan-1-ol)
(ii) Ethanol to but-1-yne
CH3CH2OH
→ (conc. H2SO4, 443 K)
→ CH2=CH2
→ (Br2 / CCl4)
→ BrCH2–CH2Br
→ (alc. KOH)
→ HC≡CH
→ (NaNH2 / liquid NH3, then CH3Br)
→ CH3–CH2–C≡CH (But-1-yne)
(iii) 1-Bromopropane to 2-bromopropane
CH3CH2CH2Br
→ (alc. KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (HBr, absence of peroxide)
→ CH3–CHBr–CH3 (2-Bromopropane)
(iv) Toluene to benzyl alcohol
C6H5CH3
→ (Cl2 / hν)
→ C6H5CH2Cl
→ (aq. KOH)
→ C6H5CH2OH (Benzyl alcohol)
(v) Benzene to 4-bromonitrobenzene
C6H6
→ (conc. HNO3 / conc. H2SO4)
→ C6H5NO2
→ (Br2 / Fe)
→ p-Bromonitrobenzene (major)
(vi) Benzyl alcohol to 2-phenylethanoic acid
C6H5CH2OH
→ (HCl / ZnCl2)
→ C6H5CH2Cl
→ (KCN / alc.)
→ C6H5CH2CN
→ (acidic hydrolysis)
→ C6H5CH2COOH (2-Phenylethanoic acid)
(vii) Ethanol to propanenitrile
CH3CH2OH
→ (HBr)
→ CH3CH2Br
→ (KCN / alc.)
→ CH3CH2CN (Propanenitrile)
(viii) Aniline to chlorobenzene
C6H5NH2
→ (NaNO2 + HCl, 273–278 K)
→ C6H5N2⁺Cl⁻
→ (CuCl / HCl)
→ C6H5Cl (Chlorobenzene)
(ix) 2-Chlorobutane to 3,4-dimethylhexane
CH3–CHCl–CH2–CH3
→ (Na / dry ether)
→ CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 (3,4-Dimethylhexane)
(x) 2-Methyl-1-propene to 2-chloro-2-methylpropane
(CH3)2C=CH2
→ (HCl)
→ (CH3)3CCl (2-Chloro-2-methylpropane)
(xi) Ethyl chloride to propanoic acid
CH3CH2Cl
→ (KCN / alc.)
→ CH3CH2CN
→ (acidic hydrolysis)
→ CH3CH2COOH (Propanoic acid)
(xii) But-1-ene to n-butyl iodide
CH2=CH–CH2–CH3
→ (HBr / peroxide)
→ CH3CH2CH2CH2Br
→ (NaI / acetone)
→ CH3CH2CH2CH2I (n-Butyl iodide)
(xiii) 2-Chloropropane to 1-propanol
CH3–CHCl–CH3
→ (alc. KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (BH3 / THF, then H2O2 / OH⁻)
→ CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
(xiv) Isopropyl alcohol to iodoform
CH3–CHOH–CH3
→ (I2 / NaOH)
→ CHI3 (Iodoform)
(xv) Chlorobenzene to p-nitrophenol
C6H5Cl
→ (conc. HNO3 / conc. H2SO4)
→ p-Nitrochlorobenzene
→ (NaOH, high pressure, 623 K)
→ Sodium p-nitrophenoxide
→ (H⁺)
→ p-Nitrophenol
(xvi) 2-Bromopropane to 1-bromopropane
CH3–CHBr–CH3
→ (alc. KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (HBr / peroxide)
→ CH3CH2CH2Br (1-Bromopropane)
(xvii) Chloroethane to butane
CH3CH2Cl
→ (Na / dry ether)
→ CH3CH2CH2CH3 (Butane)
(xviii) Benzene to diphenyl
C6H6
→ (Cl2 / Fe)
→ C6H5Cl
→ (Na / dry ether)
→ C6H5–C6H5 (Diphenyl)
(xix) tert-Butyl bromide to isobutyl bromide
(CH3)3CBr
→ (alc. KOH)
→ (CH3)2C=CH2
→ (HBr / peroxide)
→ (CH3)2CHCH2Br (Isobutyl bromide)
(xx) Aniline to phenyl isocyanide
C6H5NH2
→ (CHCl3 + alc. KOH)
→ C6H5NC (Phenyl isocyanide)

6.19 निम्नलिखित परिवर्तन कैसे सम्पन्न किए जा सकते हैं?
(i) प्रोपीन से प्रोपेन-1-ऑल
(ii) एथेनॉल से ब्यूट-1-आइन
(iii) 1-ब्रोमोप्रोपेन से 2-ब्रोमोप्रोपेन
iv) टोल्यून से बेंज़िल ऐल्कोहॉल
(v) बेंज़ीन से 4-ब्रोमो-नाइट्रोबेंज़ीन
(vi) बेंज़िल ऐल्कोहॉल से 2-फिनाइलएथेनोइक अम्ल
(vii) एथेनॉल से प्रोपेननाइट्राइल
(viii) एनीलीन से क्लोरोबेंज़ीन
ix) 2-क्लोरोब्यूटेन से 3,4-डाइमेथाइलहेक्सेन
(x) 2-मेथाइल-1-प्रोपीन से 2-क्लोरो-2-मेथाइलप्रोपेन
xi) एथाइल क्लोराइड से प्रोपेनोइक अम्ल
(xii) ब्यूट-1-ईन से n-ब्यूटाइल आयोडाइड
xiii) 2-क्लोरोप्रोपेन से 1-प्रोपेनॉल
(xiv) आइसोप्रोपाइल ऐल्कोहॉल से आयोडोफॉर्म
(xv) क्लोरोबेंज़ीन से p-नाइट्रोफिनॉल
(xvi) 2-ब्रोमोप्रोपेन से 1-ब्रोमोप्रोपेन
xvii) क्लोरोएथेन से ब्यूटेन
(xviii) बेंज़ीन से डाइफिनाइल
(xix) टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड से आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड
(xx) एनीलीन से फिनाइल आइसोसाइनाइड

उत्तर :-

(i) प्रोपीन से प्रोपेन-1-ऑल
CH3–CH=CH2
→ (BH3 / THF)
→ CH3–CH2–CH2–BH2
→ (H2O2 / OH⁻)
→ CH3–CH2–CH2OH (प्रोपेन-1-ऑल)
(ii) एथेनॉल से ब्यूट-1-आइन
CH3CH2OH
→ (सांद्र H2SO4, 443 K)
→ CH2=CH2
→ (Br2 / CCl4)
→ BrCH2–CH2Br
→ (अल्कोहॉलिक KOH)
→ HC≡CH
→ (NaNH2 / द्रव NH3, फिर CH3Br)
→ CH3–CH2–C≡CH (ब्यूट-1-आइन)
(iii) 1-ब्रोमोप्रोपेन से 2-ब्रोमोप्रोपेन
CH3CH2CH2Br
→ (अल्कोहॉलिक KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (HBr, परॉक्साइड की अनुपस्थिति में)
→ CH3–CHBr–CH3 (2-ब्रोमोप्रोपेन)
(iv) टोल्यून से बेंज़िल ऐल्कोहॉल
C6H5CH3
→ (Cl2 / hν)
→ C6H5CH2Cl
→ (जलीय KOH)
→ C6H5CH2OH (बेंज़िल ऐल्कोहॉल)
(v) बेंज़ीन से 4-ब्रोमो-नाइट्रोबेंज़ीन
C6H6
→ (सांद्र HNO3 / सांद्र H2SO4)
→ C6H5NO2
→ (Br2 / Fe)
→ p-ब्रोमो-नाइट्रोबेंज़ीन (मुख्य उत्पाद)
(vi) बेंज़िल ऐल्कोहॉल से 2-फिनाइलएथेनोइक अम्ल
C6H5CH2OH
→ (HCl / ZnCl2)
→ C6H5CH2Cl
→ (अल्कोहॉलिक KCN)
→ C6H5CH2CN
→ (अम्लीय जल-अपघटन)
→ C6H5CH2COOH (2-फिनाइलएथेनोइक अम्ल)
(vii) एथेनॉल से प्रोपेननाइट्राइल
CH3CH2OH
→ (HBr)
→ CH3CH2Br
→ (अल्कोहॉलिक KCN)
→ CH3CH2CN (प्रोपेननाइट्राइल)
(viii) एनीलीन से क्लोरोबेंज़ीन
C6H5NH2
→ (NaNO2 + HCl, 273–278 K)
→ C6H5N2⁺Cl⁻
→ (CuCl / HCl)
→ C6H5Cl (क्लोरोबेंज़ीन)
(ix) 2-क्लोरोब्यूटेन से 3,4-डाइमेथाइलहेक्सेन
CH3–CHCl–CH2–CH3
→ (Na / शुष्क ईथर, वुर्ट्ज अभिक्रिया)
→ CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 (3,4-डाइमेथाइलहेक्सेन)
(x) 2-मेथाइल-1-प्रोपीन से 2-क्लोरो-2-मेथाइलप्रोपेन
(CH3)2C=CH2
→ (HCl)
→ (CH3)3CCl (2-क्लोरो-2-मेथाइलप्रोपेन)
(xi) एथाइल क्लोराइड से प्रोपेनोइक अम्ल
CH3CH2Cl
→ (अल्कोहॉलिक KCN)
→ CH3CH2CN
→ (अम्लीय जल-अपघटन)
→ CH3CH2COOH (प्रोपेनोइक अम्ल)
(xii) ब्यूट-1-ईन से n-ब्यूटाइल आयोडाइड
CH2=CH–CH2–CH3
→ (HBr / परॉक्साइड)
→ CH3CH2CH2CH2Br
→ (NaI / एसीटोन)
→ CH3CH2CH2CH2I (n-ब्यूटाइल आयोडाइड)
(xiii) 2-क्लोरोप्रोपेन से 1-प्रोपेनॉल
CH3–CHCl–CH3
→ (अल्कोहॉलिक KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (BH3 / THF, फिर H2O2 / OH⁻)
→ CH3CH2CH2OH (1-प्रोपेनॉल)
(xiv) आइसोप्रोपाइल ऐल्कोहॉल से आयोडोफॉर्म
CH3–CHOH–CH3
→ (I2 / NaOH)
→ CHI3 (आयोडोफॉर्म)
(xv) क्लोरोबेंज़ीन से p-नाइट्रोफिनॉल
C6H5Cl
→ (सांद्र HNO3 / सांद्र H2SO4)
→ p-नाइट्रोक्लोरोबेंज़ीन
→ (NaOH, उच्च दाब, 623 K)
→ सोडियम p-नाइट्रोफिनॉक्साइड
→ (H⁺)
→ p-नाइट्रोफिनॉल
(xvi) 2-ब्रोमोप्रोपेन से 1-ब्रोमोप्रोपेन
CH3–CHBr–CH3
→ (अल्कोहॉलिक KOH)
→ CH3–CH=CH2
→ (HBr / परॉक्साइड)
→ CH3CH2CH2Br (1-ब्रोमोप्रोपेन)
(xvii) क्लोरोएथेन से ब्यूटेन
CH3CH2Cl
→ (Na / शुष्क ईथर, वुर्ट्ज अभिक्रिया)
→ CH3CH2CH2CH3 (ब्यूटेन)
(xviii) बेंज़ीन से डाइफिनाइल
C6H6
→ (Cl2 / Fe)
→ C6H5Cl
→ (Na / शुष्क ईथर, फिटिग अभिक्रिया)
→ C6H5–C6H5 (डाइफिनाइल)
(xix) टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड से आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड
(CH3)3CBr
→ (अल्कोहॉलिक KOH)
→ (CH3)2C=CH2
→ (HBr / परॉक्साइड)
→ (CH3)2CHCH2Br (आइसोब्यूटाइल ब्रोमाइड)
(xx) एनीलीन से फिनाइल आइसोसाइनाइड
C6H5NH2
→ (CHCl3 + अल्कोहॉलिक KOH)
→ C6H5NC (फिनाइल आइसोसाइनाइड)
(कार्बाइलअमीन अभिक्रिया)



6.20 The treatment of alkyl chlorides with aqueous KOH leads to alcohols but with alcoholic KOH gives alkenes. Explain.
Answer:
• In aqueous KOH, potassium hydroxide dissociates to give OH⁻ ions in water.
• The OH⁻ ion acts mainly as a nucleophile and brings about a nucleophilic substitution reaction.
• Hence, the chloride ion is replaced by OH⁻ and an alcohol is formed.
Example:
R–Cl + KOH (aq) → R–OH + KCl

• In alcoholic KOH, OH⁻ behaves mainly as a strong base rather than a nucleophile.
• It abstracts a β-hydrogen atom, causing an elimination reaction.
• As a result, an alkene is formed as the major product.
Example:
R–Cl + KOH (alc) → Alkene + KCl + H₂O


6.20
ऐल्किल क्लोराइड की जलीय KOH से अभिक्रिया द्वारा ऐल्कोहॉल बनती है लेकिन ऐल्कोहॉलिक KOH की उपस्थिति में ऐल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होती है । समझाइए।
उत्तर:
• जलीय KOH में KOH जल में घुलकर OH⁻ आयन देता है।
• OH⁻ एक अच्छा न्यूक्लियोफाइल होता है, इसलिए यह ऐल्किल क्लोराइड में प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया करता है।
• इस कारण Cl⁻ की जगह OH⁻ आ जाता है और ऐल्कोहॉल बनता है।
उदाहरण:
R–Cl + KOH (aq) → R–OH + KCl

• ऐल्कोहॉलिक KOH में OH⁻ अपेक्षाकृत मजबूत क्षार (strong base) की तरह कार्य करता है।
• यह β-हाइड्रोजन को हटाकर उन्मूलन (elimination) अभिक्रिया कराता है।
• परिणामस्वरूप ऐल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।
उदाहरण:
R–Cl + KOH (alc) → Alkene + KCl + H₂O


6.21
Question:
Primary alkyl halide C₄H₉Br (a) reacted with alcoholic KOH to give compound (b). Compound (b) is reacted with HBr to give (c) which is an isomer of (a). When (a) is reacted with sodium metal it gives compound (d), C₈H₁₈ which is different from the compound formed when n-butyl bromide is reacted with sodium. Give the structural formula of (a) and write the equations for all the reactions.
Answer:
The given alkyl halide is a primary alkyl bromide, but it does not give n-octane in Wurtz reaction.
Hence, compound (a) is isobutyl bromide.
Structure of (a):
Isobutyl bromide (2-methyl-1-bromopropane)
CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br
Reactions:
(i) Reaction of (a) with alcoholic KOH:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br
→ CH₂ = C(CH₃)₂ + KBr + H₂O
Compound (b): 2-methylpropene (isobutene)
(ii) Reaction of (b) with HBr:
CH₂ = C(CH₃)₂ + HBr
→ (CH₃)₃CBr
Compound (c): tert-butyl bromide
(It is an isomer of compound (a))
(iii) Reaction of (a) with sodium metal (Wurtz reaction):
2 CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br + 2Na
→ CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ + 2NaBr
Compound (d): 2,5-dimethylhexane (C₈H₁₈)
(This is different from n-octane)


6.21
प्रश्न:
प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड C₄H₉Br (a) को ऐल्कोहॉलिक KOH में अभिक्रिया द्वारा यौगिक (b) देता है । 
यौगिक (b) HBr के साथ अभिक्रिया से यौगिक (c) देता है जो कि यौगिक (a) का समावयवी (isomer) है।
जब (a) की अभिक्रिया सोडियम धातु से होती है तो यौगिक (d), C₈H₁₈ बनता है, जो कि ब्यूटिल ब्रोमाइड की सोडियम से अभिक्रिया द्वारा बने उत्पाद से भिन्न है यौगिक ( क ) का संरचना सूत्र दीजिए तथा सभी अभिक्रियाओं की समीकरण दीजिए । 
उत्तर:
दिया गया यौगिक प्राथमिक ऐल्किल ब्रोमाइड है और Wurtz अभिक्रिया में बनने वाला C₈H₁₈, n-octane से अलग है।
इससे स्पष्ट है कि (a) isobutyl bromide है।
(a) का संरचनात्मक सूत्र:
Isobutyl bromide (2-methyl-1-bromopropane)
CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br
अभिक्रियाएँ:
(1) (a) + Alcoholic KOH → (b)
उत्सर्जन अभिक्रिया होती है:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br
→ CH₂ = C(CH₃)₂ + KBr + H₂O
(b) = 2-methylpropene (isobutene)
(2) (b) + HBr → (c)
मार्कोनीकॉफ नियम के अनुसार:
CH₂ = C(CH₃)₂ + HBr
→ (CH₃)₃CBr
(c) = tert-butyl bromide
जो (a) का समावयवी है।
(3) (a) + Na / dry ether → (d)
Wurtz अभिक्रिया:
2 CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br + 2Na
→ CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ + 2NaBr
(d) = 2,5-dimethylhexane (C₈H₁₈)
यह n-butyl bromide से बनने वाले n-octane से भिन्न है।


6.22
Question:
What happens when
(i) n-butyl chloride is treated with alcoholic KOH,
(ii) bromobenzene is treated with Mg in the presence of dry ether,
(iii) chlorobenzene is subjected to hydrolysis,
(iv) ethyl chloride is treated with aqueous KOH,
(v) methyl bromide is treated with sodium in the presence of dry ether,
(vi) methyl chloride is treated with KCN?
Answer:
(i) n-Butyl chloride + alcoholic KOH
Elimination reaction occurs:
CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
→ CH₂ = CHCH₂CH₃ + KCl + H₂O
Product: But-1-ene
(ii) Bromobenzene + Mg / dry ether
Formation of Grignard reagent:
C₆H₅Br + Mg
→ C₆H₅MgBr
Product: Phenyl magnesium bromide
(iii) Hydrolysis of chlorobenzene
Under drastic conditions:
C₆H₅Cl + NaOH (623 K, 300 atm)
→ C₆H₅OH
Product: Phenol
(iv) Ethyl chloride + aqueous KOH
Substitution reaction:
CH₃CH₂Cl + KOH
→ CH₃CH₂OH + KCl
Product: Ethanol
(v) Methyl bromide + Na / dry ether
Wurtz reaction:
2 CH₃Br + 2Na
→ C₂H₆ + 2NaBr
Product: Ethane
(vi) Methyl chloride + KCN
Nucleophilic substitution:
CH₃Cl + KCN
→ CH₃CN + KCl
Product: Acetonitrile (methyl cyanide)



6.22
प्रश्न:
तब क्या होता है जब -
(i) n-ब्यूटिल क्लोराइड को ऐल्कोहॉलिक KOH के साथ अभिकृत  किया जाता है ?
(ii) शुष्क ईथर की उपस्थिति में ब्रोमोबेंज़ीन की अभिक्रिया मैग्नीशियम  से होती है ?
(iii) क्लोरोबेंज़ीन का जल अपघटन किया जाता है ?
(iv) एथिल क्लोराइड की अभिक्रिया जलीय KOH से होती है ?
(v) शुष्क ईथर की उपस्थिति में मेथिल ब्रोमाइड की अभिक्रिया   सोडियम से होती है ?
(vi) मेथिल क्लोराइड की अभिक्रिया KCN से होती है ?
उत्तर:
(i) n-ब्यूटाइल क्लोराइड + Alcoholic KOH
उत्सर्जन अभिक्रिया होती है:
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl
→ CH₂ = CH–CH₂–CH₃ + KCl + H₂O
उत्पाद: ब्यूट-1-इन
(ii) ब्रोमोबेंज़ीन + Mg / dry ether
ग्रिगनार्ड अभिकर्मक बनता है:
C₆H₅Br + Mg
→ C₆H₅MgBr
उत्पाद: फिनाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड
(iii) क्लोरोबेंज़ीन का जल अपघटन
कठोर परिस्थितियों में:
C₆H₅Cl + NaOH (623 K, 300 atm)
→ C₆H₅OH
उत्पाद: फिनॉल
(iv) एथाइल क्लोराइड + Aqueous KOH
प्रतिस्थापन अभिक्रिया:
CH₃CH₂Cl + KOH
→ CH₃CH₂OH + KCl
उत्पाद: एथेनॉल
(v) मिथाइल ब्रोमाइड + Na / dry ether
Wurtz अभिक्रिया:
2 CH₃Br + 2Na
→ C₂H₆ + 2NaBr
उत्पाद: एथेन
(vi) मिथाइल क्लोराइड + KCN
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन:
CH₃Cl + KCN
→ CH₃CN + KCl
उत्पाद: एसीटोไนत्राइल (मिथाइल सायनाइड)

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